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对溴苄胺是一种苄胺化合物。销售最好的药物当中有很多都含有苄基胺结构单元，在天然产物和具有生物活性的小分子化合物的苄基引入氮原子有可能激烈改变该化合物的生物活性；此外，苄基胺还可以用于新材料等的制备，因此把便宜、易得的甲基芳香化合物直接胺化来一步合成有很高价值的苄胺衍生物具有非常重要的意义。
在50mL圆底烧瓶中加入0.0242g六水草酸铁（0.05毫摩尔）、10mL有机溶剂邻二氯苯、0.061mL对溴甲苯（0.5毫摩尔）、0.241gN-氟代双苯磺酰亚胺（0.75毫摩尔)，加热回流23小时，至反应完全（薄层色谱TLC检测）。将反应混合物用硅胶柱层析分离（洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚=1：6.5）得到白色固体0.1761g，产率为76%。
向1-溴-4-溴甲基-苯(3.0g，12.0mmol，1.0当量)的DMF(40mL)溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾(4.4g，24.0mmol，2.0当量)。将反应混合物在室温下搅拌1h。添加水，并用EtOAc萃取混合物。将有机层经Na2SO4干燥并蒸发，以得到呈白色固体的2-(4-溴-苄基)-异吲哚-1,3-二酮(4.0g，定量的)，其不经进一步纯化而使用。
向2-(4-溴-苄基)-异吲哚-1,3-二酮(4.1g，13.1mmol，1.0当量)的EtOH(50mL)溶液中添加N2H4·H2O(3.3g，65.5mmol，5.0当量)。将反应混合物在室温下搅拌1h。蒸发溶剂并添加水，并用EtOAc萃取混合物。将有机层经Na2SO4干燥并蒸发，以得到呈白色固体的4-溴苄胺(2.83g，定量的)，其不经纯化而使用。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910371428.X 一种铁催化的甲基芳香化合物苄基碳氢直接胺化的方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201480076616.5 治疗性抑制性化合物