当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 39416-48-3 > 39416-48-3 / 三溴化吡啶的应用

手机扫码访问本站

微信咨询

39416-48-3 / 三溴化吡啶的应用

背景及概述[1][2]

三溴化吡啶中文别名三溴化吡啶鎓、三溴吡啶鎓,三溴化吡啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入三溴化吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1-5]

三溴化吡啶可用作医药化工合成中间体。其应用举例如下:

1. 合成亚砜类化合物。亚砜类化合物是一种具有化学、生物活性的有机中间体,在具有生物活性的药物中广泛存在,如抗溃疡药、抗菌药、抗真菌药、抗动脉硬化的药物、抗高血压药、强心剂、抗血管扩张药等。由于亚砜类化合物在生物、医药领域的广泛应用,人们越来越多地投入到硫醚氧化的反应的研究中。以乙醇作为溶剂、以三溴化吡啶和硝酸盐为催化剂,室温条件下,在空气中将硫醚氧化合成亚砜化合物粗品;或以乙醇作为溶剂、以液溴和硝酸盐为催化剂,室温条件下,在空气中将硫醚氧化合成亚砜化合物粗品;本发明操作简便,不会产生对环境造成污染的产物,对环境十分友好,克服了一些硫醚选择性氧化反应的缺点,具有无过渡金属催化剂、反应条件温和、催化剂用量少、氧化选择性高以及产率高等特点。

2. 制备一种结构如式(II)所示的2-溴噻吩及其衍生物。将结构如式(I)所示的噻吩或其衍生物和有机溶剂混合并控制温度在-50~20℃,加入溴化剂,加毕保温反应,充分反应后分出水层,有机层浓缩、蒸馏即得到2-溴噻吩或其衍生物产品;所述的溴化剂选自下列之一:①三溴化吡啶鎓,②吡啶类化合物和溴素的混合物,③吡啶类化合物、溴素和双氧水的混合物,④吡啶类化合物、溴素、双氧水和氢溴酸的混合物,⑤吡啶类化合物、氢溴酸和双氧水的混合物,⑥吡啶类化合物、溴素和氢溴酸;所述的有机溶剂为二氯甲烷或氯仿或二氯乙烷。本发明具有原料价廉易得、毒性小、化学反应选择性高、收率高、产品质量好、溴化剂可回收利用等优点。

3. 制备二胺四乙酸螯合树脂。包括以下步骤:溴化聚苯乙烯的制备,用质量分数为10%的氢氧化钠溶液和去离子水洗涤1,2-二乙烯基苯3次,取上层淡黄色液体置于冰箱冷却备用;取适量二氯甲烷注入烧瓶中,冰水浴冷却,保持温度在5℃以下;取洗涤后的1,2-二乙烯基苯加入烧瓶,再将三溴吡啶鎓分批次缓慢加入烧瓶中,30-min内添加完毕,在冰水浴中持续搅拌至混合溶液变成透明的红棕色后,过滤、真空蒸馏至红棕色液体中不再有气泡冒出,蒸出的馏分为二氯甲烷,回收待下次使用;烧瓶里剩余的油状血红色液体为溴化二乙烯基苯;本发明工艺简单,操作方便,且能提高产品质量和综合性能。

4. 制备一种玛咖酰胺化合物。其包括:亚油酸与氧化剂通过吡啶衍生物催化氧化得到玛咖烯混合物;将玛咖烯混合物与苄胺或苄胺衍生物酰胺化反应后用制备色谱分离;其中:氧化剂为2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物、三溴吡啶鎓、2-碘酰基苯甲酸中的任一种;苄胺衍生物为3-甲氧基苄氨或3,4-二甲氧基苄氨。本发明以亚油酸为起始反应物进行合成,相比于现有技术中的从植物玛咖提取玛咖酰胺而言,所需要的原料价格低廉、易得;此外,在合成制备过程中操作简单,副产物少,所需要的试剂、溶剂的毒性小且易得。为玛咖酰胺单体化合物的大量制备提供新的路线。

5. 制备一种吡咯并吡碇类化合物。该化合物为1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮-4-羧酸甲酯,制备方法如下:(1)化合物SM用2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基(sem)保护得到化合物1;(2)化合物1经三溴化吡啶嗡去氢/氧化得到化合物2;(3)通过锌和氯化铵常温下对化合物2去溴得到化合物3;(4)利用高压釜,化合物3在Pd(dppf)Cl2催化下进行插羰反应生成终产品化合物4;终产物在癌症治疗方面具有广泛应用前景。

主要参考资料

[1] CN201110020362.3氧化硫醚合成亚砜的方法

[2] CN200910146129.2一种2-溴噻吩及其衍生物的化学合成方法

[3] CN201711189779.6乙二胺四乙酸螯合树脂的制备方法

[4] CN201710609418.6一种玛咖酰胺化合物及其合成方法、应用

[5] CN201410377110.X一种吡咯并吡碇类化合物及其制备方法