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2-羟基-3-碘-5-溴吡啶可作为医药合成中间体，可由2-氨基-5-溴吡啶为反应原料制备2-氨基-5-溴-3-碘代吡啶，再进一步重氮化制备；也可以5-溴-2-羟基吡啶为反应原料碘代制得。
第1步：将2-氨基-5-溴吡啶（300g，1.73mol）溶解在由乙酸（1000mL）和水（200mL）组成的混合溶剂中。在搅拌下逐渐加入浓H2SO4（30mL），然后周期性地加入酸水合物（79.1g，0.347mol）和碘（176g，0.693mol），在80℃下搅拌4h。将酸性水合物（40g，0.175mol）和碘（22g，0.086mol）定期添加到反应混合物中，然后在80°C下进一步搅拌2h。冷却至室温后，将反应混合物倒入冰（3L）中，并用5NNaOH水溶液中和至pH7.0。通过过滤收集所得沉淀物，将其溶于EtOAc/乙醚的混合溶剂中，依次用硫代硫酸钠水溶液、水、1NNaOH水溶液和盐水洗涤，并用MgSO4干燥。蒸发溶剂，得到2-氨基-5-溴-3-碘代吡啶，产量392g，1.31mol（76％）。
第2步：在冰冷却下，将2-氨基-5-溴-3-碘吡啶（100g，0.34mol）逐渐加入到浓硫酸（300mL）中，将反应混合物在室温搅拌2小时后，将其再次冰冷却。逐渐加入亚硝酸钠（35g，0.51mol），然后在室温下搅拌3天两夜。将反应溶液倒在冰（3L）上，并用NaOH中和至pH4.0，过滤收集得到的沉淀物，用水洗涤，并在60℃下热风干燥1昼夜，得到，产量102g，0.34mol（＞99％），棕色固体。1HNMR（400MHz，CDCl3）δ7.60（d，J＝2.4Hz，1H），8.14（d，J＝2.4Hz，1H）。
在室温下向5-溴-2-羟基吡啶（2.622g，15.1mmol）在乙腈中的溶液中缓慢加入N-碘代琥珀酰亚胺（4.465g，19.9mmol），将反应混合物在氩气气氛下回流1小时，通过旋转蒸发在减压下除去溶剂，并将残余物用乙酸乙酯稀释，有机层用水洗涤，用MgSO4干燥，浓缩，得到2-羟基-3-碘-5-溴吡啶橙色固体，产率（3.951g，87％）。1HNMR（600MHz，DMSO-d6）δ12.2（brs，1H），8.20（d，J=2.4Hz，1H），7.73（d，J=2.4Hz，1H）；13CNMR（151MHz，DMSO-d6）δ179.4、158.9、150.7、136.8、93.6。
[1] Discovery of 2-(2-Oxo-1-phenyl-5-pyridin-2-yl-1，2-dihydropyridin-3-yl)benzonitrile (Perampanel): A Novel， Noncompetitive α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropanoic Acid (AMPA) Receptor Antagonist
[2] Synthesis of Well-Defined Poly(2-alkoxypyridine-3，5-diyl) via Ni-Catalyst-Transfer Condensation Polymerization