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异硫氰酸酯在天然产品和药物活性化合物中是一种很重要的功能物质,是一类具有R-N=C=S结构通式的化合物,是一类重要的有机合成中问体,在选矿、医药、农药和染料等方面有着广泛应用。在医药上用于抗菌消炎及癌症疾病的预防治疗;在农业上可作为抗菌剂、杀虫剂、除草剂等。此外,异硫氰酸酯也可参与多种有机反应,用于合成多种类型的含硫、氮、氧的化合物,特别是杂环化合物,并广泛用于农药、医药、染料等有机合成品的制备。也可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸顺序以及作为荧光素标记物。4-甲氧基苄基异硫氰酸酯为异硫氰酸酯类物质,可用作医药合成中间体。
4-甲氧基苄基异硫氰酸酯的制备如下:取300.0g4-甲氧基苄胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圆底烧瓶中,加入1000mL乙酸乙酯,置冰浴冷却并用机械搅拌。当混合液温度降至0℃~5℃时,用恒压滴液漏斗缓慢滴加299.2gCS2(3.93mol),边滴加边磁力搅拌,控制反应液温度在30℃以下。滴加完毕后,室温(10-30度范围)磁力搅拌一小时;在此温度下,向反应液中加入471.9gBOC酸酐(2.16mol)和0.18gDMAP(烯丙基胺量的0.06%)催化剂,在30±2.5℃搅拌反应1.5h。
反应结束后,反应液用酸溶液洗涤2次,洗涤消耗的总酸量为三乙胺的1.5倍,再用饱和食盐水洗涤至中性。有机相旋蒸浓缩,得酸洗粗品。酸洗粗品,置于烧瓶中,电热套加热,旋片式真空泵,收集130℃~145℃/10mmHg之馏份,得蒸馏粗品4-甲氧基苄基异硫氰酸酯。
[1] CN201710108328.9一种适用于工业化生产的高纯度异硫氰酸酯类化合物制备方法