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酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。从半枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物（即羟基芳酮类化合物），并发现它们有一定的杀菌作用，拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小，所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性，当含氟基团导入活性化合物后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。
含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。邻氟苯酚是一种重要的医药中间体。制备邻氟苯酚的方法有很多，按原料路线主要有苯酚低温氟化法、邻氟溴苯水解法、邻氟苯胺重氮化水解法。其中邻氟苯胺重氮化水解法为常用的方法，其是以邻氟苯胺为原料，使用亚硝酸钠重氮化，而后在稀酸中高温水解得到邻氟苯胺，其操作简单，反应条件温和。但是其易产生含钠盐废酸，且水解过程中常加入有机溶剂或盐溶液，有效增加了成本。
邻氟苯酚主要用于合成新型含氟抗菌消炎药物及杀虫剂、杀蜡剂、除草剂和液晶材料的中间体。其应用举例如下：
同时也是重要的医药以及农药中间体。具体包括以下步骤：⑴在反应器中加入邻氟苯酚，向反应器中缓慢滴加次氯酸钠水溶液，次氯酸钠与邻氟苯酚的摩尔比为(1.0~2.0)∶1，将反应器升温至0~77℃，保温反应，生成2-氯-6-氟苯酚的混合物；⑵反应结束后，向反应器中加稀盐酸，调节pH为5~6.5，静置分出有机相；⑶将步骤⑵分出的有机相提纯干燥得到2-氯-6-氟苯酚。上述的制备方法，操作简单、成本低，可以工业化大批量操作生产。
以邻氟苯酚和正丁酸为原料，以无水氯化锌为催化剂，在80-200℃反应，用盐酸处理反应混合物，用有机溶剂萃取，从有机相获得目标化合物。该化合物对苹果腐烂、柑橘炭疽、白菜灰霉、棉花枯萎、小麦全蚀等植物病原菌具有较高的抑制作用，对稗草等杂草具有较好的抑制作用。
经过磺化、卤化、脱保护、得到中间体2-氟-6-卤代苯酚；然后通过将所述中间体2-氟-6-卤代苯酚醚化、引入羟基再醚化等多步反应，制备得到1，2-二烷氧基-3-氟苯；或者将所述中间体2-氟-6-卤代苯酚羟基化，醚化，制备得到1，2-二烷氧基-3-氟苯。这种方法成本低、产率较高，适用于工业化生产。
采用如下步骤：a)亚硝化反应：以2-氟苯酚为原料，在稀盐酸的存在下亚硝化生成2-氟-4-亚硝基苯酚。稀盐酸浓度为15~20%，优选15%；亚硝化试剂为亚硝酸碱金属盐或亚硝酸酯，优选亚硝酸钠；亚硝化反应温度为-5~5℃，优选0℃；b)氧化反应：用稀硝酸氧化2-氟-4-亚硝基苯酚制得2-氟-4-硝基苯酚。使用的稀硝酸浓度为15~55%，优选30%。本发明的有益效果是，制备工艺简单，在亚硝化时只产生极少量的异构体，收率高达90%，精制也很容易，纯度可达99.5%以上，降低了生产成本。
制备邻氟苯酚的合成方法很多，按原料路线分主要有苯酚低温氟化法、邻氟溴苯水解法、邻氟苯胺重氮化水解法等。
1）将苯酚溶解在适量溶剂中，使其降温至-10～-3℃，然后通入用氮气稀释的氟气，使其反应，得到邻氟苯酚与对氟苯酚，二者的比例是57:14，该工艺路线不仅要使用危险性很高的氟气，而且产物中的邻氟苯酚与对氟苯酚两种异构体较难分离，也会有焦油状的副产物生成。合成方程式见方程式：
2）以邻氟溴苯为原料，将其与氢氧化钡、水、铜和少量催化剂加入到高压釜中，在高温下反应一段时间得到邻氟苯酚，该法收率较好，但邻氟溴苯价格与邻氟苯酚几乎相同，该方法几乎无经济效益。见方程式：
3）以邻氟苯胺为原料，使用亚硝酸钠重氮化，而后在稀酸中高温水解得到邻氟苯酚。该法的优点是操作简洁、反应条件温和、原料来源方便。包括以下步骤：
1)将水加入到反应器中，然后向反应器中缓慢加入98％硫酸，边加入边搅拌，滴加完毕后，反应器内液体的温度为50-60℃；其中，水、硫酸的质量比为1：3.5；
2)向反应器内快速加入邻氟苯胺，边搅拌边加入，滴加完毕后冷却至5-10℃，向反应器中加入10％的亚硝酰硫酸溶液，搅拌反应1h；最后加入尿素，在10-15℃下搅拌2h，制得的混合液放入冷柜内保存；其中，邻氟苯胺、硫酸、亚硝酰硫酸溶液的质量比为1:1：1；亚硝酰硫酸、尿素的质量比为3：0.01；
3)将管道反应器用蒸汽预热后，调节蒸汽压力为0.5MPa，管道反应器中的接收瓶采用冷冻盐水进行降温，尾气出口加装冷凝管，采用冷冻盐水进行降温，将上述制得的混合液加入到管式反应器中，采用蠕动泵调节混合液的加入速度为300g/h，在100-110℃下进行热分解反应，制得反应液；
4)将上述反应液进行过滤，加入甲苯进行萃取4次，合并萃取后的有机相；将有机相在60℃下进行减压蒸馏至无出液，然后缓慢升温至120℃下蒸馏出淡黄色液体，剩余的产品冷却固化，制得产物邻氟苯酚。
[1] CN201810413047.9一种邻氟苯酚的高效合成方法
[2] CN201410021599.7化合物3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮的制备方法和农用生物活性
[3] CN201310382592.3一种2-氯-6-氟苯酚的制备方法
[4] CN200610040653.82-氟-4-硝基苯酚的制备方法
[5] CN200510008983.4一种经由中间体2-氟-6-卤代苯酚制备1,2-二烷氧基-3-氟苯的方法
[6] CN201510856044.9一种管式连续化生产邻氟苯酚的方法