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367-12-4 / 2-氟苯酚的制备和应用

背景及概述[1]

2-氟苯酚是一种苯酚衍生物。苯酚是重要的基本有机原料,其许多下游产品涉及到众多领域,主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。而苯酚的衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、香料等的生产。苯酚类化合物广泛存在于自然界中,香料及许多天然产物中都含有苯酚结构。

制备[1]

报道一、

2-氟苯酚的制备和应用

将1mmol苯酚加入4ml的10%醋酸水溶液中,向其中加入1.5 mmolSelectfluor,0.05mmol Eosin Y,室温下12W蓝光照射反应6小时,反应结束后,反应液中加入饱和NaCl水溶液,用二氯甲烷萃取,取有机层经过无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸干,即得化合物粗品。将化合物粗品进硅胶柱层析,以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:9的溶液为流动相, TLC跟踪收集Rf值为0.3-0.5的洗脱液,收集得到的洗脱液经减压除去溶剂,干燥,得到2-氟苯酚90mg(收率77%)。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.13(dt, J=8.2,1.4Hz,1H),7.03(ddd,J=9.9,8.4,1.4Hz,1H),6.83(td,J=8.3, 5.5Hz,1H),5.55(s,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ152.34(s), 150.40(s),140.62(d,J=14.7Hz),124.76(d,J=3.5Hz),120.32(d, J=7.7Hz),114.81(d,J=18.3Hz).19F NMR(471MHz,CDCl3)δ -134.62(s).HRMS(ESI+):Calculated for C6H4ClFO:[M+H]+146.9935, found 146.9931.

应用[2-3]

应用一、

CN200610040653.8报道了一种化工产品的制备方法,尤其是一种2-氟-4-硝基苯酚的制备方法。采用如下步骤:a)亚硝化反应:以2-氟苯酚为原料,在稀盐酸的存在下亚硝化生成2-氟-4-亚硝基苯酚。稀盐酸浓度为15~20%,优选15%;亚硝化试剂为亚硝酸碱金属盐或亚硝酸酯,优选亚硝酸钠;亚硝化反应温度为-5~5℃,优选0℃;b)氧化反应:用稀硝酸氧化2-氟-4-亚硝基苯酚制得2-氟-4-硝基苯酚。使用的稀硝酸浓度为15~55%,优选30%。本发明的有益效果是,制备工艺简单,在亚硝化时只产生极少量的异构体,收率高达90%,精制也很容易,纯度可达99.5%以上,降低了生产成本。

应用二、

CN200510008983.4报道了一种经由中间体2-氟-6-卤代苯酚制备1,2-二烷氧基-3-氟苯的方法,所述方法以2-氟苯酚为原料,经过磺化、卤化、脱保护、得到中间体2-氟-6-卤代苯酚;然后通过将所述中间体2-氟-6-卤代苯酚醚化、引入羟基再醚化等多步反应,制备得到1,2-二烷氧基-3-氟苯;或者将所述中间体2-氟-6-卤代苯酚羟基化,醚化,制备得到1,2-二烷氧基-3-氟苯。这种方法成本低、产率较高,适用于工业化生产。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911158220.6 一种苯酚类化合物邻位直接氟化的方法

[2] CN200610040653.82-氟-4-硝基苯酚的制备方法

[3] CN200510008983.4一种经由中间体2-氟-6-卤代苯酚制备1,2-二烷氧基-3-氟苯的方法