362-76-5/2′,3′-O-异丙亚基鸟苷的制备和应用

背景及概述^[1]

2',3'-O-异丙亚基鸟苷是一种核苷衍生物，可由鸟苷通过与2,2-甲氧基丙烷反应制备得到。有文献报道2',3'-O-异丙亚基鸟苷可通过三步反应制备两亲性鸟苷衍生物，该类衍生物可用于制作囊泡型荧光超分子传感器。

制备^[1]

将3.5g(12mmol)鸟苷溶于140mL丙酮中，然后加入2.34g(12mmol)对甲基苯磺酸 (TsOH)、35mL(284mmol)2,2-甲氧基丙烷，常温搅拌反应24小时，反应结束后减压蒸除丙酮， 加入25mL蒸馏水搅拌并分批次加入1.038g NaHCO₃固体，常温搅拌2小时，再逐滴加入25mL 饱和NaHCO₃水溶液搅拌2小时，抽滤，再进行水洗，重复2～3次后，将所得固体物质真空干燥 得白色粉末状固体，即2',3'-O-异丙亚基鸟苷。所得化合物的结构表征数据为：¹H-NMR(600MHz，DMSO，Me₄Si)：10.69(1H，NH)， 7.92(1H，CHN)，6.52(2H，NH2)，5.93(1H，CHN)，5.18(1H，OCHCH2OH)，5.04(1H，CHCHO)，4.97 (1H，CHCHO)，4.11(2H，CHCH2OH)，1.51(3H，CH3)，1.32(3H，CH3)。

应用^[1]

2',3'-O-异丙亚基鸟苷可用于制备具有下述结构的一种两亲性鸟苷衍生物。该两亲性鸟苷衍生物可用于制备囊泡型荧光超分子传感器。鉴于磷酸衍生物在生命活动中的重要作用，创制能高效传感并识别磷酸阴离子的传感体系将会极大促进对生命体中很多分子识别过程的理解。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201510672494.2 两亲性鸟苷衍生物及其制备方法和在三磷酸胞苷传感识别中的应用