3541-42-2/2-羟基肉桂醛的制备

背景及概述^[1]

2-羟基肉桂醛可用作有机合成中间体和化工医药合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备^[1]

2-羟基肉桂醛制备如下：

具体步骤为：在室温下向2-羟基苯甲醛（10g，81.8mmol）的THF（150ml）溶液中加入（甲酰基亚甲基）三苯基膦（24.89g，81.8mmol）。将所得反应混合物在100℃下回流20小时。将反应混合物冷却至室温，用水（200ml）和乙酸乙酯（3×150ml）萃取。将合并的有机相用水（150ml），盐水（150ml）洗涤，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需的粗产物。使用正相硅胶，通过柱色谱法纯化粗产物。所需产物在约20-30％乙酸乙酯的己烷溶液中洗脱。蒸发产物级分，得到8.7g（产率，71.86％）所需化合物，为黄色固体。LC-MS：m/z=149.42（M+H）。

应用^[1]

2-羟基肉桂醛可用于有机合成，如发生如下反应：

向2-羟基肉桂醛（8g，56.7mmol）和甘氨酸甲酯盐酸盐（7.8g，62.4mmol）的二氯甲烷（100ml）溶液中加入硫酸镁（10.21g，85.1mmol）和三乙胺（16ml）。，113.4mmol）在室温下。将上述反应混合物在室温下搅拌18小时。然后将所得反应混合物真空浓缩。将由此获得的浓缩物质溶解在甲醇（50ml）中并冷却至5-10℃的温度。在20分钟内向上述混合物中分小份加入硼氢化钠（6.4g，170.2mmol）；在加入期间，反应混合物的温度保持在10-20℃之间。将反应混合物在室温下搅拌2小时并真空浓缩。

将水（100ml）加入上述粗物质中，用乙酸乙酯（3×100ml）萃取所得混合物。将合并的有机萃取液用水（50ml），盐水（50ml）洗涤，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需的粗产物。使用正相硅胶，通过柱色谱法纯化粗产物。所需产物在约1-5％甲醇的二氯甲烷溶液中洗脱。蒸发产物级分，得到8g（产率，64.64％）所需化合物，为黄色固体。LC-MS：m/z=222.33（M+H）。

主要参考资料

[1] WO2016040315SELECTIVE NAV1.7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES