3528-45-8 / 2 – (4 – 甲氧基苄基)-2H-吡唑-3 – 基胺的制备

背景及概述^[1]

2 - (4 - 甲氧基苄基)-2H-吡唑-3 - 基胺是一种有机中间体，可由丙烯腈和对甲氧基苯甲醛通过一步关环制备得到，可以用于制备吡唑并吡啶化合物。吡唑并吡啶化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，在治疗神经系统疾病方面、以及治疗和预防癌症方面具有巨大的应用价值，以该化合物合成的衍生物，可能具有更加广泛或突出的生物活性。

制备^[1]

将29.32g丙烯腈溶于300ml THF(四氢呋喃)中，降温至0℃， 保温0℃滴加29.05g水合肼，滴加20min。体系恢复室温反应2h；室温下79g 对甲氧基苯甲醛滴加入体系中，滴加20min，室温反应13h；反应完全，停止反应，浓缩；将浓缩后体系溶于320ml正丁醇中，加入68.21g叔丁醇钾，升温至120℃反应2h。停止反应，降至室温，倒入冰水中，EA(乙酸乙酯)萃取(100ml*5)，有机相用2N盐酸洗(100ml*6)，水相用50％NaOH水溶液洗至碱性，EA萃取水相(100ml*5)，干燥，浓缩，得2 - (4 -甲氧基苄基)-2H-吡唑-3 -基胺 94.21克，收率：83.98％，棕色固体。TLC信息：原料Rf＝0.80，产品Rf＝0.35。展开剂：PE：EA(石油醚： 乙酸乙酯)＝1：1。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410371408.X 一种吡唑并吡啶化合物及其制备方法