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3430-33-9 / 3-氨基-2,6-二甲基吡啶的应用

背景及概述[1]

吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有 吡啶环化合物,它们是生产许多重要化合物的基础,是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶 助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。3-氨基-2,6-二甲基吡啶CAS号3430-33-9,化学式C7H10N2。分子量122.16800。密度1.039 g/cm3,熔点121-123°C,沸点230°C),闪点230°C,折射率1.564。3-氨基-2,6-二甲基吡啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-氨基-2,6-二甲基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1]

3-氨基-2,6-二甲基吡啶可用作医药化工合成中间体,如用于合成2,6-二甲基-3-溴吡啶。2,6-二甲基-3-溴吡啶是有机合成的重要中间体,主要用于医药中间体,有机合成,有机溶剂,也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。目前,已报道的2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法存在收率低、工艺路线长等缺点。有研究提供一种收率高、工艺路线合理,适于工业化生产的2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法,具体为:丙二酸二乙酯和碱金属反应生成盐,再滴加3-硝基-2-甲基-6氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应,之后在酸性条件下脱羧得3-硝基-2,6-二甲基吡啶;3-硝基-2,6-二甲基吡啶在Pd/C催化下,甲醇作溶剂,加氢还原,抽滤,滤液浓缩, 得3-氨基-2,6-二甲基吡啶;3-氨基-2,6-二甲基吡啶先与酸生成盐,冷却至-10℃-0℃,滴加液溴,滴完滴加亚水溶液,滴加完毕调节溶液pH为碱性,再进行萃取、干燥、浓缩,得2,6-二甲基-3-溴 吡啶。所述丙二酸二乙酯、碱金属、3-硝基-2-甲基-6氯吡啶的摩尔比为5-6: 1.1-1.3:1。所述碱金属选自金属钠、金属钾之间的一种。方法反应条件温和,收率高,且原料易得,成本较低,工艺路线短,具有工业化前景。

制备[1]

3-硝基-2,6-二甲基吡啶在Pd/C催化下,甲醇作溶剂,加氢还原,抽滤,滤液浓缩,得3-氨基-2,6-二甲基吡啶。

主要参考资料

[1] CN201710490469.1一种2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法