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丙氨酸是构成蛋白质的20种基本氨基酸之 一,是血中氮的优良运输工具,又是一种有效生糖 氨基酸。D–丙氨酸包含于大的有机组织中,作 为细胞壁肽壁糖或肽抗生素。实验证明,D–丙 氨酸在成年狗尿,在微生物体中也大量存在,在弯曲乳杆菌的乙醇提取液中含量高达79 %,在瑞 士乳杆菌中为59.2 %。外源性D–丙氨酸是 随血流进人各组织的。
D–丙氨酸是白色晶体,有特殊的结晶形状。 有甜味，洛于水强碱和强酸溶液,不溶于无水酒 精，乙醚和丙酮。加热到熔点,分解生成氨,放出 二氧化碳。D-丙氨酸在2%的盐酸(5 mol/L)中 25 ℃比旋光度是–14.6,在2%的水中25℃比旋 光度是-1.8。
D-丙氨酸是生产维生素B的原料,本身就 有镇痛作用，1986年国内药用需量为2.6 t。它还 可以做成输液注射,单剂合剂”。在法国,D-丙 氨酸被用做防止颜面潮红的药物。
近年的研究还发现D-丙氨酸的新的生理活 性的应用。D–丙氨酸可使体内氨基酸氧化酶 (DAAO)在肿瘤细胞质中异位表达,阻止体内脂质 氧化损伤,清除细胞毒性用。D-丙氨酸还可以抑制致癌物质二甲基亚硝胺(DMNA),抑制效果 为72.4。具有伯胺基的D-丙氨酸能竞争性地替 代仲胺与亚硝酸盐生成VAN Slyke反应,分解为 氮气和有机酸,从而抑制了DMNA的生成。因此 有人建议D-丙氨酸可以作为一种新的癌基因治 疗措施。
作为丙氨酸的一种立体构型,D–丙氨酸具有丙氨酸的一些共性,即在食品添加剂方面的应 用,主要供增味剂和调味料用,增加化学调味料的 调味效果,改善人工甜味剂的味感,改善有机酸的 酸味。
另外,D-丙氨酸本身具有自己的特性,可以 应用在功能性食用甜味剂方面。D-丙氨酸是强 甜味,味感值是4,是氨基酸中最甜的一种。而 且D-丙氨酸是合成二肽甜味剂阿力甜(2.2.4.4 -tea - methylthietanylamine)一种重要的原料。阿 力甜甜味品质好,味道纯正,没有异味和不愉快的 后味。而且作为一个二肽,阿力甜只部分参与机体代谢,其最大的产热量为1.4 keal/g,相当于相 当甜度蔗糖的0.02 %,符合人们目前对低热食品 的追求。
D-丙氨酸有抑菌作用,而且是自然保湿因 子(NMF)的主要成分,是角质层保持水分的重要角色。
由于D-丙氮酸的生理活性和越来越广泛的 应用,它的制取已经引起了很大的兴趣。一般氨 基酸的制取方法有三种:水解提取法,微生物发酵 法,化学合成法。其中水解提取法般都得到L -氨基酸,不适用D–氨基酸的制取。目前用于 制取D-丙氨酸是其他两种方法,微生物发酵祛 和化学合成法。
D-丙氨酸可以通过D–环丝氨酸抵抗变异 种的短杆乳酪酵母制得。但是产物浓度低,生产 周期长,设备投资大,有副反应,分离较复杂。而 且由于丙氨酸的外消旋的活泼性,产物D–丙氨 酸的光学纯度比较低。
D-丙氨酸的化学合成方法有两种，-种是 利用不对称合成法直接得到D-丙氨酸,另一种 是通过化学合成法得到DL-丙氨酸的混旋体,再 利用各种光学拆分方法,得到D-丙氨酸。
建立D-丙氮酸的工业生产方法,必须考虑 以下原则:起始原料易得,产物的光学纯度要高，生产能力要大。在这些原则之下,酶法拆分化学合成所得的DL-丙氮酸及其衍生物,在D-丙氨 酸的工业生产中是比较可行的,但要建立D-丙氨酸的制取过程仍有许多因素需要考虑。反应和催化所需要的酶是其中一个重要因素。酶的活性 的保持及酶的回收利用是生产过程中需要解决的 问题。随着科学技术的发展,好的测试技术和DNA重组技术的结合将使氮基酰化酶催化剂具 有严格的立体选择性和高的生物活性。