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1-羟基-1-环丙羧酸甲酯是一种有机中间体。由于许多含环丙烷亚结构单元的化合物都具有很好的生物活性，因此环丙烷在药物设计中有着非常广泛的应用，如许多杂环类药物、多肽生物药物、农业广泛应用的杀虫剂的分子中都具有环丙烷结构单元。
将1-氨基环丙基甲酸甲酯(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中，冰浴降温至0-5℃，向该反应液中加入10ml的亚硝酸钠(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室温搅拌1小时。然后将上述反应液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中。滴加完成后，停止加热，冷却至室温，TLC检测反应完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到1-羟基-1-环丙羧酸甲酯(2.57g，22.1mmol)，无色油状液体，收率74.8％。1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。
1-羟基-1-环丙羧酸甲酯可用于制备4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷，4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷或其盐是一种应用广泛的医药中间体。
10℃下，将1-羟基-1-环丙羧酸甲酯(50.00g，0.43mol)加到四氢呋喃(400mL)中，氮气保护，同温度下分批加入质量分数60％的氢化钠(34.4g，0.86mol)，加完10℃下反应15分钟，再加入溴乙腈(103.2g，0.86mol)，10℃下反应15分钟后，0℃下缓慢滴加水(100mL)淬灭，加水(400mL)，乙酸乙酯(200mL*2)萃取水相，合并有机相，饱和食盐水(100mL)洗涤有机相，浓缩有机相，制砂柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1～3:1)得61.3g淡黄色液体，即中间体1，收率为92％。
将中间体1(40g，0.258mol)，雷尼镍(2g)和浓盐酸(22mL)依次加入四氢呋喃(400mL)中，50℃下，通氢气在10个大气压下反应16h，过滤除去雷尼镍，浓缩母液，残渣加入乙酸乙酯(500mL)打浆，过滤，干燥得白色固体39.4g，即中间体2，收率78％。
将中间体2(20g，0.102mol)加入到四氢呋喃(100mL)中，再加入二异丙基乙胺(52.7g，0.408mol)，50℃反应8h，浓缩经柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝1:10)得白色固体11.0g，即中间体3，收率85％。
将中间体3(5g，0.039mol)加入到四氢呋喃(100mL)中，氮气保护下，0℃下将四氢呋喃硼烷(10g，0.117mol)缓慢滴加到中间体3的四氢呋喃溶液中，滴完升至室温反应16h，0℃下，依次缓慢滴加水(8mL)，质量浓度为15％的NaOH水溶液(6mL)，加完搅拌15min，过滤，干燥浓缩母液，柱层析后(乙酸乙酯)，浓缩干燥，得淡黄色固体3.64g，即4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷，收率82％。MS(ESI+APCI)M+calcd for C6H11NO：113.1；found：114.1。
[1] [中国发明] CN201911251257.3 一种1-羟基环丙烷羧酸以及羧酸酯的合成方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201810533144.1 4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷或其盐的中间体及制备方法