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32289-58-0 / 聚六亚甲基双胍盐酸盐的抗菌作用和制备方法

背景及概述[1]

聚六亚甲基双胍盐酸盐平均分子量1100~1800,分子式为(C8H17N5)n·xHCl,n=12-16。聚六亚甲基双胍盐酸盐(PHMB)是一种广谱抗菌素,对革兰氏阳性菌,革兰氏阴性菌、真菌和酵母菌等均有杀灭作用。一直以来,PHMB在医药方面被广泛用于杀菌防腐。作为医药产品,用于隐形眼镜、滴眼液、和外科手术的消毒。由于眼睛对PHMB的耐受性较强,可以作为治疗棘阿米巴角膜炎,预防和治疗其他眼病的药剂,同时PHMB还广泛应用于化妆品、个人护理产品、纺织品、食品工业等。随着科技的发展,聚六亚甲基双胍盐酸盐又有了许多新的应用。例如用作絮凝剂,在游泳池和工业水处理中用作杀菌灭藻剂,采油注水中作杀菌剂,并可清洁除去玻璃器皿和其他硬表面上的有害物质。

聚六亚甲基双胍盐酸盐的抗菌作用和制备方法

抗菌机理[2]

PHMB为细胞膜活性抗菌剂,它对细菌活性的抑制效果要比对真菌的高,其抗菌机理大致为:首先PHMB为聚阳离子型化合物,会吸附在带负电荷的微生物表面,阻止其分裂繁殖;同时吸附在微生物表面的PHMB通过跨膜运输作用于细胞质中磷脂双分子层,与带负电磷酸基结合,从而改变了细胞膜的选择透过性,破坏了细胞代谢,从而杀死微生物。

特性[2]

PHMB具有多种优良特性。

1. 杀菌能力优秀

PHMB是一种广谱的杀菌剂,对一般杀菌剂较难处理的革兰氏阴性菌具有良好效力,并且在低浓度时也能达到很好的杀菌效果,同时不会使细菌产生耐药性;杀菌速度快,杀菌之后由于物品表面吸附着PHMB阳离子,所以能在较长时间内抑制细菌的生长。有文献资料显示在使用PHMB时,偏碱性的环境下有助于杀菌基团发挥作用,杀菌效果比在酸性条件下好,但需要注意的是胍基在碱性条件下水解成生成氨气与尿素,所以配制的PHMB溶液pH值不能太高。

2. 稳定性良好

无挥发,水溶性良好,对温度、光照不敏感,便于储存和运输。

3.其他优点

无毒副作用(PHMB本身为高分子聚合物,不容易被动物体组织吸收)基本无腐蚀,低泡,易漂洗等,另外,与碘伏等消毒液相比,PHMB还具有不会染色的优点。

应用[2]

由于PHMB具有上述诸多优良特性,其在多个领域应用广泛。

1. 农业

PHMB具有优良的杀菌活性和出色的抑菌效果,对导致烂果的灰霉菌、引起叶斑的叶斑霉菌均有抑制作用,同时PHMB对高等生物细胞基本无害,非常适合用作部分作物的农业杀菌剂。

2. 纺织业

通常将一定浓度的PHMB作为活性物制备出抗菌剂,布匹、棉等纺织物经过浸染处理后,可有效抑制细菌生长,并且其抗菌性持久,在经过多次洗涤后依旧有不错的抑菌效果。

3. 水产养殖业

PHMB可杀死致病弧菌,同时对养殖的水生生物如杂色鲍、对虾、大菱鲆和刺参的发育无毒副作用,因此可用以养殖水域的消毒。同时PHMB可减少水环境中的氨和磷酸盐,抑制藻类生长,平衡海产养殖环境的生态系统。

4. 其他

如餐具、水果、蔬菜的消毒,使用PHMB对餐具表面消毒5~10min,可以杀灭99.9%的大肠杆菌,达到国家相关卫生标准要求;隐形眼镜护理液,目前市场上的隐形眼镜护理液中多以PHMB、聚氨丙基双胍盐(PAPB)为主要活性成分;手术衣的消毒,部分医疗器械消毒等。

制备[1]

1)己二胺盐酸盐的制备

向装有温度计、搅拌转子的三口烧瓶中加入乙醇作为溶剂称取1,6-己二胺,在搅拌下滴加盐酸,反应放热。控制滴加速度,滴加过程中温度保持在28℃以下,直至溶液pH值至5,滴加完毕后继续反应l小时,保证反应完全,然后将温度降低到0℃,过滤,将得到的滤饼烘干。便得到纯净的己二胺盐酸盐。

2)抗菌剂聚六亚甲基双胍盐酸盐的制备

称取一定量的二氰胺和己二胺盐酸盐,二者摩尔比为1:1.1,加入一定量的正丁醇作为溶剂,在回流的情况下搅拌加热,聚合反应温度为170℃,恒温12小时,后将正丁醇蒸出,得到产品。

参考文献

[1]李杨,李付刚.聚六亚甲基双胍盐酸盐的合成及应用[J].精细化工原料及中间体,2011(02):27-29.

[2]闫华,韩江升,林煦,林梦君,夏玲浩.聚六亚甲基双胍盐酸盐的性能、应用与合成进展[J].山东化工,2017,46(20):47-48.