3189-13-7 / 6-甲氧基吲哚的制备和应用

背景及概述^[1-2]

6-甲氧基吲哚是一种吲哚衍生物。天然活性吲哚类生物碱广泛存在于自然界中，也是目前为止发现数量最多的生物 碱类型之一，吲哚类生物碱因其结构多样性和复杂性使得大多数吲哚类生物碱均具有重要 的生物活性。例如，具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、治疗高血压等广泛的药用用途，部分天然活 性吲哚类生物碱已作为一线药物应用于疾病的治疗。因此，以吲哚为母体化合物，对其进行结构修饰，进而得到活性更好的化合物是极 具有研究前景的。

制备^[1-2]

报道一、

一种生物基碳材料催化含氮杂环氧化脱氢制备喹啉、吲哚衍生物的方法，包括如 下步骤：

S1、以秸秆为原料，与脱水剂(例如：P₂O₅、多聚磷酸等)按质量比1∶1-1∶8的比例进行混合后，置于具有聚四氟乙烯内衬的水热釜中，在150℃-200℃的温度下反应1-8个小时， 取出，用去离子水洗涤至中性，得催化剂；

S2、在反应管中加入0.5mmol的6-甲氧基-吲哚啉，50mg催化剂，以氧气为氧化剂， H₂O为溶剂，温度控制110℃，反应24小时，即得相应的产物6-甲氧基吲哚，产率为83％。

报道二、

将4-甲氧基-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中，加入DMFDMA(480mg，4 mmol)，升温回流5h。TLC监测反应完毕，冷却，减压浓缩，残渣用水和少量的乙醇洗涤，得到 中间体4。将中间体4加入到50mL 10％肼的甲醇溶液中，升温至50℃，反应8h，TLC监测反应 完毕，冷却至室温，减压浓缩，柱层析分离纯化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目标化合物。

产物检测数据如下：白色固体，收率65％。¹H NMR(600MHz,CDCl3)δ:8.02(brs,1H,NH),7.51(d,J＝8.6Hz,1H,7-H), 7.10(dd,J＝3.0,2.5Hz,1H,4-H),6.89(d,J＝2.0Hz,1H,2-H),6.80(dd,J ＝8.6,2.3Hz,1H,5-H), 6.48(t,J＝2.2Hz,1H,3-H),3.85(s,3H,6-OCH3)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810712012.5 生物基碳材料催化含氮杂环氧化脱氢制备喹啉、吲哚衍生物的方法

[2] [中国发明] CN201810493493.5 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用