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3131-52-0 / 5,6-二羟基吲哚

5,6-二羟基吲哚

替代苯二胺的健康染发剂核心原料

一直以来,染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物,这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响,影响了使用者的健康。作为其有效替代物,5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生,对身体无毒、副作用。

作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。

研究表明 5,6-二羟基吲哚是一种黑色素元的重要中间体,纯净干燥的 5,6-二羟基吲哚的状态是无色针状的晶体,5,6-二羟基吲哚的熔点为 140℃,可以很好的溶于很多液体但是不溶于石油醚,当处于结晶状态下为十分稳定的物质,若是接触微碱溶液会很快的被氧化成类似黑色素的物质。5,6-二羟基吲哚能够与靛红一起作为合成染发剂的氧化剂或者中间剂。由于相对于苯胺类化合物、苯酚物质对人体的刺激小,毒性小,以是取代苯胺类化合物作为合成染发剂的中间体的最佳选择。

5,6-二羟基吲哚的合成

基于5,6-二羟基吲哚在染发剂、防腐剂、抗氧化剂运用上面取得的良好作用,上世纪90年代初期欧莱雅、宝洁、花王等世界大型化妆品公司就已经开始着手于研制 5,6-二羟基吲哚,并发表了相关的合成专利。但是截至目前世界上并无大规模批量生产该物质的相关报道,主要问题是 5,6-二羟基吲哚合成过程中羟基活性高、难以控制,造成对合成环境要求苛刻,而且产品收率很低。

90年代中期,我国的一部分化妆品公司开始委托各地的大专院校和相关的地方性专业研究所开始了相关的研究和制备工作,如华东理工大学精细产品研究所,扬州化工公司研究所等,但是,还没有批量生产运用的消息。虽说 5,6-二羟基吲哚在世界上已经有了人工合成的方法,,但还不能运用到大规模的工业生产中。

目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚,一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法,根据起始原料的不同,可以保护分为以下三种方法。

1、苯甲醛法

以胡椒醛、香兰素,二羟基苯甲醛等苯环上含有两个相邻羟基或保护的羟基的苯甲醛类化合物作为初始原料,以羟基的保护、缩合以及硝化形成中间体,然后在经过去除保护基的反应得到最终的产品5,6-二羟基吲哚。这种方法实验步骤太过繁琐。采用的原料二羟基苯甲醛价格也比较高,工艺的经济性较差。

2、苯乙腈法

该制备方法需要通过四个步骤来实现,分别是去甲基反应, 羟基保护反应,硝化反应,还原反应。该方法先将 3,4-二甲氧基苯乙腈脱甲基得出中间产品 3,4-二羟基苯乙腈;然后通过和苄氯反应得到 3,4-二苄氧基苯乙腈以对羟基进行保护;保护后的中间物硝化得到 2-硝基-3,4-二苄氧基苯乙腈;然后通过环化反应得到 3,4-二苄氧基吲哚,最后脱去苄氧基保护得到产物 5,6-二羟基吲哚。这种方法的收率较高,可以达到 80%以上,但是实验的时间较长,而且反应步骤繁琐,不适合运用到工艺大生产之中。

3、苯乙胺法

以多巴胺中间体及其衍生物为起始原料,经环合反应使侧链的乙胺基或丙胺酸基与苯环相邻位置直接环合或与邻位上的取代基环合,得到 5,6-二羟基吲哚。这类方法反应步骤少,克服了羟基难以获得的问题,但其所用原料价格较高,反应条件较为严格,且收率不高,经济性较差。