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砜类化合物是一类具有广泛应用的有机化合物，其所含有的磺酰基广泛存在于药品、农用化学品和功能材料等各种化学物质中。使用硫醚选择性氧化是合成砜类化合物最常用的方法之一。苄基苯基砜可用作医药合成中间体。在现有硫醚选择性氧化为砜类化合物的研究中，常用酸、金属氧化物、有机过氧化物、无机过氧化物、卤素等作为氧化剂，这些氧化剂的用量一般都是过量的，且存在着不易控制、不易分离等缺点。氧气作为最理想化的氧化剂一直以来都是研究的热点，然而氧气为氧化剂催化硫醚选择性氧化为砜类化合物的研究还存在许多问题，如加入大量的醛作为牺牲剂，催化剂合成复杂、成本高，应用范围窄等。
苄基苯基砜制备如下：
具体步骤如下：100mLSchlenk反应管中依次加入TEMPO(3.9mg，0.025mmol)，甲醇(1mL)，CuSO(4.0mg，0.025mmol)，3，5-二甲基吡啶(28.2μL，0.25mmol)，苯甲硫醚(58.8μL，0.5mmol)，充入1atm的氧气，密封反应管加热到65℃反应72h。反应结束后冷却至室温，加入适量乙酸乙酯，反应液中有蓝色固体析出，过滤，滤液减压浓缩，通过柱色谱分离提纯，得到产品，收率为82％。
产品表征为：
HNMR(500MHz，CDCl)：δ7.95(d，J＝8.1Hz，2H)， 7.69-7.66(m，1H)， 7.60-7.57(m，2H)， 3.06(s，3H).
CNMR(125MHz，CDCl)：δ140.6，133.7，129.4，127.3，44.5。
制备方法通过对大量配体的筛选，催化体系的氧化能力大大提升，从而可以高产率得到目标产物芳基砜化合物。同时，催化体系中的金属铜可以通过反应后的提取进行回收利用，且该回收物具有良好的反应活性，很大程度上降低了制备成本。
[1] CN201811104682.5一种芳基砜化合物的制备方法及提取所用催化剂和芳基砜化合物的提取方法