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去氧氟尿苷（Doxifluridine)是通过改造5_氟尿嘧啶结构得到的一种新型的抗肿瘤药物，在肿瘤组织中受嘧啶核苷磷酸化酶的作用转化为游离的5-氟尿嘧啶，从而抑制肿瘤细胞DNA和RNA的合成，产生抗肿瘤作用，1987年在日本首先上市。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。
路线一
该方法以D-核糖为起始原料，选择性的保护1，2，3-三位的羟基，然后将5-位的羟基溴代，接着催化脱氢得到5-去氧-2，3-0-异亚丙基-1-甲氧基核糖，接着酸性条件下脱除 1，2，3-三位的保护基，然后用乙酰基保护这三个羟基，产物进行纯化，得到β -构型的三乙酰基去氧核糖，再与2，4- 二 -0-(三甲基硅基）-5-氟尿嘧啶反应，最后碱性条件下脱除保护基得到去氧氟尿苷。该方法使用了刺激性和毒性都较大的溴素试剂，而且一些中间体的分离采用了柱层析的方法，显然不利用工业化生产。
方法二
方法三
上述两种方法都是采用5-氟尿嘧啶核苷作为起始原料，用2，2- 二甲氧基丙烷保护 2，3-位的羟基，然后碘代，还原，脱除保护基，所不同的就是方法二碘代方法采用了三苯基亚磷酸酯甲基碘化物作为碘代试剂，该试剂价格昂贵；方法三则用两步法，先用对甲基苯磺酰氯保护，再用碘化钠取代，而且还原时采用的碱较弱。这两种方法原料5-氟尿嘧啶核苷不易获得，而且价格比较昂贵，不具备市场竞争优势。
方法四
该方法同方法一类似，唯一的区别就是用氯化锡代替三氟甲基甲磺酸三甲基硅脂作为催化剂，虽然收率有所提高，但是如果工业化生产会产生大量的重金属锡化戊物污染。
其化学方程反应流程主要为：
化合物III的合成:反应瓶中加入130. 0克5-氟尿嘧啶（1. OOmol),310. 8克六甲基二硅烷（2. 10mol)、1. 3 克硫酸铵（O.Olmol)，回流反应10小时，减压蒸出未反应的六甲基二硅烷，得到淡黄色的油状物271. 6克，不需进一步纯化，可直接投入下步反应。
反应瓶中加入得到的化合物III、286. 2克化合物IV (0. 90mol)和350毫升二氯甲烷，搅拌，反应液成糊状，冷却至_5°C，慢慢滴加46%的三氟化硼乙醚溶液51. 7克（0. 36mol),滴加完毕，恢复至室温反应1小时，反应完全后，向反应液中加入1500毫升二氯甲烷，一起倾入到2000毫升冰水中，搅拌30分钟，分层，二氯甲烷层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水溶液洗涤，最后用无水硫酸钠干燥；过滤，滤液浓缩至干，残余物用乙醇和水重结晶， 得到321. 4克白色固体，收率92. 04% (以化合物IV计算)。
反应瓶中加入97. 2克甲醇钠（1. 80mol)和1000毫升甲醇，搅拌下，加入194克化合物 V (0. 50mol)，室温反应3小时，反应结束后，慢慢滴加硫酸调节PH=6-7，过滤，滤饼用甲醇洗涤，合并滤液和洗液，浓缩至干，得到白色固体，用无水乙醇重结晶，得到120. 2克白色固体，mp 171-172°C，收率91. 76% (以化合物V计算)。
反应瓶中加入104.8克化合物VI(0. 40mol)、对甲苯磺酸6. 9克（0. 04mol)、46.8克 2，2-二甲氧基丙烷（0. 45mol)和丙酮1200毫升，室温搅拌反应，反应结束后，加入稍过量的固体碳酸钠中和酸，过滤，滤饼用丙酮洗涤，合并所有的丙酮，浓缩至干，残余物用乙酸乙酯重结晶，得到针状晶体115. 1克，收率95. 28% (以化合物VI计算)。
反应瓶中加入90. 6克化合物VIKO. 30mol)、三乙胺40. 4克（0. 40mol)、l. 8克DMAP (0.015mol)和二氯甲烷700毫升，搅拌下，冷却至0°C，分批加入66. 7克对甲苯磺酰氯 (0. 35mol),恢复至室温反应4小时，反应结束后，将反应液倾入到1000毫升冰水中，搅拌 30分钟，二氯甲烷层依次用IN盐酸和水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥；过滤，滤液浓缩至干，得到122. 8克白色固体，收率89. 77% (以化合物ΥΠ计算)。
将91. 2克化合物VDI(0. 20mol)加入到500毫升二甲亚砜中，搅拌，分批加入15. 2克硼氢化钠，加料完毕，升温至50°C反应4小时，反应结束后，恢复至室温，将反应液倾入到500 毫升冰水中，搅拌30分钟，用二氯甲烷萃取，有机层一次用IN盐酸和水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥；过滤，滤液浓缩至干，得到的化合物可直接进行下一步反应。
将上步得到的化合物加入到300毫升甲醇和12. 3毫升硫酸（0. 22mol)的混合溶液中，回流反应2小时，反应结束后，冷却至室温，加入碳酸钠调节PH=5_6，过滤，滤液浓缩至干，加入二氯甲烷500毫升回流搅拌1小时，冷却至0°C，静置2小时，过滤，滤饼用无水乙醇重结晶，得到43. 1克白色针状晶体，收率87. 60% (以化合物VDI计算)，含量>99.3%， mp174-175°C ，
总收率：63. 28% (以化合物IV，即四乙酰核糖计算)。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定.。