3058-39-7/4-碘氰基苯的制备

背景及概述^[1]

4-碘氰基苯是一种苯甲腈类化合物。甲腈类化合物作为重要的有机合成原料和中间体，很容易转化为其它有用的官能团化合物,如醛、酮、羧酸、胺、酰胺及杂环化合物等。因此苯甲腈类化合物被广泛应用于有机合成、药物设计、农药合成等领域。苯甲腈类化合物还用做油漆、印刷油墨等的高沸点溶剂、喷气发动机燃料的添加剂、合成纤维助燃剂等。

制备^[1-2]

报道一、

在反应器中加入0.2mmol对碘苯乙酸、0.33mmol溴化亚铜，1.0mL乙腈和DMAc组成的混合溶剂(体积比为[2:1])。在氧气下加热到120℃，持续搅拌34h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液洗涤，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率为61％。¹HNMR(400MHz,CDCl₃):δ7.84(d,J＝8.6Hz,1H),7.37(d,J＝8.1Hz,1H).

报道二、

在反应器中加入0.2mmol对碘苯甲醛、0.3mmol氯化亚铜，1.0mL乙腈和DMAc组成的混合溶剂(体积比为[2:1])。在氧气下加热到130℃，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率52％。¹HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.85(d,J＝8.3Hz,1H),7.37(d,J＝8.3Hz,1H).¹³CNMR(100MHz,CDCl₃):δ138.4,133.1,118.2,111.7,100.3.

参考文献

[1][中国发明]CN201510260278.7一种制备苯甲腈类化合物的方法

[2][中国发明]CN201510159156.9一种铜促进的芳香腈类化合物的合成方法