29684-56-8 / 伯吉斯试剂(Burgess Reagent)

伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性。但一级醇反应效果不佳。

概要

利用MethylN-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess试剂)试剂，与经典的脱水反应(酸或碱催化下加热)不同的是，可以在低温以及中性的温和条件下使底物进行脱水反应。但是无法用于一级醇的脱水反应。

基本文献

・Atkins, G. M.; Burgess, E. M.J. Am. Chem. Soc.1968,90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.

・Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E.J. Am. Chem. Soc.1970,92, 5224. DOI:10.1021/ja00720a041・Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A.J. Org. Chem.1973,38, 26. DOI:10.1021/jo00941a006・Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M.Org. Synth.1977,56, 40.[PDF]・Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D.J. Indian Inst. Sci.2001,81, 461.[PDF]

反应机理

分子内syn消除(Ei)机理。

反应实例

该试剂不仅能用于烯的合成，也能用于腈，异腈以及氧化腈的合成。此外它还被用于合成杂环恶唑啉和噻唑啉。[1]

Fredericamycinの合成[2]

Taxolの合成[3]

Penitrem Dの合成[4]

实验步骤

Burgess试剂的制备方法[5]

实验技巧

※由于该试剂的吸湿性比较高，所以容易失活。所以使用与保存方面需要注意。

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C.Tetrahedron Lett.1994,35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X

[2] (a) Kita, Y. et al.Angew. Chem. Int. Ed.1999,38, 683.[abstract](b) Kita, Y. et al.J. Am. Chem. Soc.2001,123, 3214. DOI:10.1021/ja0035699[3] (a) Holton, R. A. et al.J. Am. Chem. Soc.1994,116, 1597. doi:10.1021/ja00083a066(b) Holton, R. A. et al.J. Am. Chem. Soc.1994,116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067[4] (a) Smith, A. B., III et al.J. Org . Chem.1995,60, 7837. DOI:10.1021/jo00129a025(b) Smith, A. B., III et al.J. Am. Chem. Soc.2003,125, 8228. DOI:10.1021/ja034842k[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A.J. Org. Chem.1973,38, 26. DOI:10.1021/jo00941a006(b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M.Org. Synth.1977,56, 40.