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冠醚是一类大环多醚。由于第一个合成的环状多醚的结构的描绘很象西方的王冠,故有冠醚之称,如12-冠醚为单杂冠醚。冠醚的一个重要特性是和金属正离子形成络合物。冠醚也可通过威廉穆森(A.W.Willamson)反应来制备。在有机合成上多用作相转移催化剂。
氮杂冠醚的制备:将化合物1,7-二氧杂-4,10-四氮杂的溴盐(2.6g,5.39mmol)和苯酚(3.04g,32.32mmol)加入150mL33%溴化氢醋酸溶液中。将反应升温至80℃回流,搅拌60h。待反应冷却后,将反应液直接减压蒸至15mL,再向其中加入120mL丙酮,立即有大量灰色固体析出,然后减压过滤,用丙酮(3×30mL)洗涤,真空干燥后得到1.1g灰色固体化合物即为氮杂冠醚。摩尔收率为61.5%。氮杂冠醚的有关检测分析数据如下:元素分析,C8H18N2O2,实测值(计算值),%: C54.86(55.15); H10.25(10.41); N16.35(16.08); O18.54(18.36)。 1HNMR(D2O,600MHz): δ=3.24(t,8H,), 3.71(t,8H)。
氮杂冠醚应用如下:将所述氮杂冠醚与无机或有机碱、极性溶剂混合,室温搅拌0.5-2h得到混合物,向所述混合物中加入1-氯甲基萘得到待反应液,将所述待反应液升温至70-90℃,搅拌4-5h,冷却至室温,萃取,合并有机相;洗涤所述有机相,采用无水硫酸盐干燥并旋干,将所述旋干后的固体纯化分离,得到所述萘甲基氮杂冠醚。
[1] 有机化合物辞典
[2] CN201710100472.8一种萘甲基氮杂冠醚及其制备方法、应用