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化合物轮环藤宁，化学名称为1,4,7,10-四氮杂环十二烷，是有机合成中间体，尤其是合成金属离子大环螯合剂的前体化合物。例如轮环藤宁用于合成造影剂钆布醇，对颅脑和脊髓磁共振造影成像，能够准确地确定肿瘤等病灶的确切位置。在医学研究领域有巨大潜力。
中间体的合成：干燥反应釜中，投入DMF 1600kg、二乙烯三胺100kg、二乙醇胺100.2kg、碳酸钾 1382kg，20-25℃搅拌30min后，开始滴加苯磺酰氯，20-25℃，3h滴完1070kg，升温至30℃反 应搅拌3h，继续升温至110-115℃保温反应12h，减压回收DMF溶剂至干，往反应釜内加入热 水2800kg，80℃搅拌2h后，趁热过滤，滤饼用水洗至中性，烘干得到灰白色或淡黄色固体中 间体650kg，收率91％(二乙烯三胺计算)。
中间体650kg、浓硫酸3250kg，投入干燥反应釜中，升温至90℃，反应60h，保温结 束，降温至20℃，开始滴加3000kg无水乙醇，搅拌析出大量灰白色固体，少量无水乙醇漂洗 后，滤饼投入装有2000kg甲苯的反应釜中，滴加30％液碱调节至料液水层pH≥11，30min复 测pH≥11不变后，过滤除去固体，再将液体下层水相分去，开始浓缩甲苯料液至1/4，冷冻 至-2℃，滤出固体结晶，烘干得到轮环藤宁产品104kg，收率73％。
单釜反应：1m3反应釜氮气置换后，加入55kg三乙烯四胺，甲苯250kg，升温至75℃，开始滴加N，N'-二甲基甲酰胺二甲基缩醛100kg，控制釜内温度78℃-80℃，计时开始。0.5h后，系统开始抽真空，真空度逐渐升至0.005MPa，持续采出0.5h后，逐步提升系统真空度至0.05MPa，将轻组分完全采出(采出液A)，采出液A收集后循环使用。继续将釜内液体排出，固体(中间产物双咪唑啉)留在釜内，排出液体与采出液A混合作为母液，替代本步骤中下一次配料中的部分甲苯。然后，在釜内加入650kg乙腈，65kg二溴乙烷，30kg缚酸催化剂。其中，缚酸催化剂含碳酸钾27kg，乙酸钾3kg。控制釜内温度不超过80℃，计时1h后，系统抽真空采出轻组分(采出液B)，并逐步提升真空度至0.05MPa，采出液B收集后循环使用，替代本步骤中下一次配料中的部分乙腈。不再有采出液出现时，向反应釜加入72kg碱性催化剂与300kg纯水配制成的水溶液，其中，碱性催化剂含氢氧化钾64kg，甲醇钾8kg。控制釜内温度不超过103℃，温度达到98℃后，计时2h。反应结束后系统抽真空去除轻组分(采出液C)，逐步提升真空度至0.05MPa，采出液C收集后循环使用，替代本步骤中下一次配料中的部分水。不再有采出液出现时，向反应釜加入甲苯100kg，控制温度为105℃，计时0.5h后，从反应釜中放出产品液，趁热过滤。将过滤母液减压蒸馏，采出轻组分(采出液D)，采出液D收集后循环使用，替代本步骤中下一次配料中的部分甲苯。减压蒸馏后得到白色或略带黄色的针状晶体，再通过水-甲苯重结晶，得到白色针状轮环滕宁产品16.6kg。
[1] [中国发明] CN201810593472.0 一种一锅法合成轮环藤宁的方法
[2] [中国发明] CN201911031050.5 一种轮环藤宁的制备方法