29266-96-4 / 8-羟基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法

背景及概述^[1]

8-羟基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷可用作医药合成中间体。

制备^[1]

8-羟基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷制备如下：

1）将Ag2CO3（0.5mmol，137.9mg），Me4NCl（0.5mmol，54.8mg）和BMIm·BF4（1.5mL）加入到圆底烧瓶中并在室温下搅拌1h。然后将喹啉衍生物11（0.6mmol，87.0mg）或12（0.6mmol，95.4mg）添加到该混合物中，20分钟后，2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基加入溴化物5或2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物6（0.2mmol，82.0mg）。将所得混合物搅拌10分钟。在室温下24小时。在TLC上以甲苯∶AcOEt（2∶1）为洗脱液监测反应进程。然后加入CH2Cl2（5mL）和H2O（5mL），分离两相系统，有机相用二氯甲烷（3×5mL）洗涤。合并的有机相用无水MgSO4干燥，过滤，并将滤液真空蒸发。粗产物用柱色谱法纯化（甲苯：AcOEt，梯度：8：1至1：1），得到产物15–18。

2）过氧乙酰化的糖苷15-18（0.375mmol）为溶于甲醇。然后将1MMeONa溶于MeOH中加入（0.250mmol，250μL）。反应在50℃进行0.5小时。室内温度。在TLC上通过TLC监控反应进程洗脱液系统为CHCl3：MeOH（10：1）。反应完成后，混合物用Amberlyst-15中和，过滤，滤液真空蒸发。粗产物使用柱色谱法（干装；CHCl3：MeOH，梯度：15：1至6：1）给出产品19-22。其中化合物19为8-羟基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷。

主要参考资料

[1] Synthesis of 8-hydroxyquinoline glycoconjugates and preliminary assay of their β1,4-GalT inhibitory and anti-cancer properties