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【背景及概述】[1][2]
肽在生物的生长、发育和代谢中起着重要作用，它是由具有一定序列的氨基酸通过肽键组成的。两个氨基酸组成的叫二肽，三个氨基酸组成的叫三肽，依次一般氨基酸数目小于 10 个的叫小分子肽或寡肽，大于 10 个的叫多肽。氨基酸都具含有氨基和羧基，中性条件下以两性离子存在，彼此不会聚合成肽因此要合成一定序列的肽不仅需要活化羧基，而且还需保护不反应的 α-氨基以及侧链活泼基团。多肽合成离不开保护氨基酸，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。根据合成肽时侧链的活性，可把自然界中 20 种氨基酸分为惰性侧链氨基酸（如：Gly、Leu、Ile、Ala、Val 和 Phe 等）和活泼侧链氨基酸（如：侧链羧基、侧链氨基、侧链硫醇基和侧链杂环基等）。前一类只需保护 α-氨基，后一种氨基酸还需保护侧链活泼基团。由于主链保护基在接肽时脱去，侧链保护基在接肽后脱去，因此这两种保护基必需具有不同的脱去条件。不同的氨基酸需要适合自己的保护基团，并且随着合成肽种类的不同，选择保护基的方案也不同。首先要保证高反应收率的情况下对需要保护的基团有选择性的保护，且保护后的氨基酸要有一定的稳定性。其次，保护基在接肽反应后高收率地选择性脱去，且不影响生成的肽键。现在能够用温和条件脱去的保护基发展比较迅速。
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）为碱敏感保护基，能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH（30：9：1）以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1，4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50％二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下，一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。相对 Fmoc-Cl来说，Fmoc-OSu更容易控制反应条件，且副反应较少。在酸性条件下，Fmoc保护基特别稳定，而对碱性条件则非常敏感，故通常与酸敏感保护基Boc或Z一起使用保护含有活泼侧链基团的氨基酸。Fmoc 具有很强的紫外吸收，最大吸收波长为 267nm（ε18950），290nm（ε5280），301nm（ε6200），因此可用紫外吸收来检测，给仪器自动多肽合成带来许多方便。再者可与大范围的溶剂、试剂相兼容，机械稳定性高，可用多种载体和多种活化方式等。因此当今多肽合成中最常用的就是 Fmoc 保护基团，如Fmoc-甘氨酸。还有一些碱敏感的保护基，如：甲硫异氧羰基（Mtoc），甲砜乙氧羰基（Msc）等。
【结构】
【应用】 [2]
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸，主要用于合成多肽，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂，通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链，通过杂原子（N、O等或不饱和键）和含π电子的双苯环吸附于金属，疏水长链阻挡水分 子，使其在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。具体包括以下步骤：
1) Fmoc-甘氨酸的合成
将6-6.5mmol甘氨酸和6.3-6.5mmol芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺加入20-30mL二 甲基甲酰胺溶剂中反应，随后加入NaHCO3除去溶剂和残余的胺类化合物，在 50℃真空烘箱中干燥过夜，得到Fmoc-甘氨酸；
2）Fmoc-甘氨酸酰氯的合成
将4.42-4.5mmolFmoc-甘氨酸加入25-35mLCH2Cl2中，N2保护条件下加入 4.42-4.5mmolSOCl2，50℃回流反应4h，得Fmoc-甘氨酸酰氯；
3）Fmoc-甘氨酸酰胺的合成
向4.42-4.5mmolFmoc-甘氨酸酰氯中加入4.42-4.5mmol十八胺、20mL CH2Cl2溶液，再加入0.5-1g无水碳酸钠，50℃反应24h，得到黄色固体，利用 层析柱分离法纯化产物。
【合成】[1]
甘氨酸是最简单的氨基酸，在固相合成中，要把氨基保护起来才能接肽。用 Fmoc-Cl 于10％碳酸钠溶液和二氧六环条件下，低温与甘氨酸反应，可制得Fmoc-甘氨酸。实验过程中用薄层色谱监控反应进度，T.L.C 展开剂为：V(Et OH)：V(CHCl3)＝1：3，试验方程式如下：
Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下：3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10％Na2CO3中，冷却到-4～0℃，11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌 30min，然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入 400ml 水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右，析出大量白色固体，用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后，高效液相色谱测得产品纯度为 97.35％，
【主要参考资料】
[1] 杜秀敏. Fmoc 系列保护氨基酸的制备研究[D]. 南京工业大学, 2004.
[2] 何毅;杨冉冉;周艳秋;范毅;卿大咏;马兰;詹迎青.一种甘氨酸衍生物缓蚀剂及其制备方法. CN201511019082.5，申请日2015-12-29