28229-69-8 / 3-溴苯乙醇的制备及应用

背景及概述^[1]

3-溴苯乙醇为醇类衍生物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

3-溴苯乙醇制备如下：

1)将间溴苯乙酸与乙醇反应，得到化合物1：

将0.1mol间溴苯乙酸和300mL无水乙醇混合，然后滴加20mL浓硫酸（浓硫酸为催化剂）。完全加入后，反应混合物加热（加热至溶剂的沸点，这里是乙醇的沸点78℃）至回流反应5小时。向反应液中加入100mL水，200mL石油醚搅拌10分钟，分离有机相并用石油醚萃取水相两次，合并有机相，水洗至中性，干燥，减压去除溶剂，得化合物1，收率100%，纯度99.8%。

2)化合物1经还原反应，得到化合物2：

将0.2mol硼氢化钾，0.2mol无水氯化锂和300mL四氢呋喃混合，外用冰水冷却，滴加0.1mol化合物1和150mL四氢呋喃混合液。完全加入后，反应混合物加热至回流，反应8‑20小时，监测至原料反应完全。将反应液缓慢倒入1Kg碎冰和500mL水中，加入200mL甲苯搅拌10分钟，分离有机相并用甲苯萃取水相两次，合并有机相，水洗至中性，干燥，减压蒸出溶剂。石油醚重结晶，得化合物2（3-溴苯乙醇），收率95%，纯度99.6%。

应用^[1]

3-溴苯乙醇可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

将3-溴苯乙醇经溴化反应，得到化合物3：向500mL洁净干燥的三口瓶中，加入160mL二氯甲烷及1.5mol溴素（Br2），在氮气保护下，降温至‑10℃，滴加1.5mol吡啶，搅拌混合均匀，控温‑10℃分批加入1.5mol三苯基膦，搅拌30min后，控温‑10℃滴加0.1mol3-溴苯乙醇，自然升至室温反应10小时后处理。反应液中加入100mL水，搅拌分液，水相用（50mL×3）二氯甲烷提三次，合并有机相，（50mL×3）水洗三次，无水硫酸钠干燥，抽滤干燥剂，旋干溶剂得产品3，收率90%，纯度99.7%。

主要参考资料

[1] CN201210492414.1一种液晶化合物及其制备和应用