28034-99-3 / 4-氯联苯基-4-醇的制备方法

背景及概述^[1]

4-氯联苯基-4-醇又叫4'-氯-[1,1'-联苯]-4-醇，可由4-溴苯酚和4-氯苯硼酸为原料通过Suzuki反应制备得到。

制备^[1-2]

报道一、

将4-溴苯酚(62克,360毫摩尔)，4-氯苯硼酸(56克，360毫摩尔)，Pd(dppf)Cl₂(10克，10毫摩尔) 和Na₂CO₃(76克，720毫摩尔)混合于THF/H₂O(600毫升/100毫升)中，将该混合物在氮气保护下 70℃加热6小时。将反应混合物倒入水中，乙酸乙酯萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤蒸发，残余物用柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)得到标题化合物(60克，收率80％)。LCMS(ESI) m/z:205(M+1)。

报道二、

首先将78.3g（560mmol）的偏硼酸钠四水合物预先置入300ml水 中，加入6.45g（10mmol）的双三苯基膦氯化钯（Ⅱ）和0.5mol的氢氧化肼，并搅拌50分钟。用400ml的THF稀释该反应混合物，加入 79.4g（450mmol）的4-溴苯酚和4-氯苯硼酸，随后在回流下加热8小时。将批料加入到1000ml的甲基叔丁基醚中，分离有机相并浓缩。在硅胶（氯丁烷）上得到将残余物4-氯联苯基-4-醇，并将其从异辛烷/甲苯结晶。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201580011272.4 抗肠病毒71噻二唑烷衍生物

[2] [中国发明] CN201280018526.1 增塑剂和光学膜