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固体超强酸是近年来研究开发的一种新型固体酸催化剂,与传统的液体酸催化剂相比,具有催化效率高、设备腐蚀低、后处理方便等优点。酯化反应是精细化学品合成中的一类重要反应,当前工业生产上通常采用不环保的液体酸催化剂,并且液体酸催化剂很难催化硬脂酸高级醇酯的合成。
硬脂酸十八醇酯具有良好的润滑性和热稳定性,可作为低温润滑剂、橡胶塑料的增塑剂、软化剂、化妆品及食品添加剂等,广泛应用于轻工、化工、生物工程、冶金等行业,具有非常好的应用前景。有实验尝试把固体酸催化剂应用于硬脂酸十八醇酯的合成中,为合成长链脂肪酸高级醇酯提供了一种新的途径。
方法1:硬脂酸十八醇酯的制备:在配有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的100mL三颈瓶中加入一定量的硬脂酸、十八醇和固体酸催化剂进行加热回流反应。反应结束后,趁热抽滤,转入小烧杯中,用80%的乙醇水溶液洗涤产物三次,凝固晾干后真空干燥,得白色蜡状固体。称重计算产率。测定产物的熔点和红外光谱。产物为白色蜡状固体,熔程为61~63℃,文献值为62~64℃。经KBr压片后得红外谱图,谱图数据分析如下:2954.1~2850.2cm-1为饱和C-H伸缩振动吸收峰;1732.3cm-1为酯羰基C=O的特征吸收峰;1467.6cm-1为甲基和亚甲基的弯曲振动;1180.6cm-1为C-O单键的伸缩振动,符合硬脂酸高级醇酯的特征。以上分析可确定实验产品就是硬脂酸十八醇酯。
方法2:在250mL三颈瓶中<加入0.02mol的十八醇和一定量的硬脂酸<然后迅速加入催化剂对甲苯磺酸(PTSA)<将三颈瓶置于微波腔中<装配好回流装置、分子筛脱水器及电动搅拌器;设定时间<在一定微波功率下进行合成;反应完毕<用热95%乙醇溶液洗涤<除去催化剂和少许杂质<得白色蜡状固体产物<干燥<称量<计算产率.最佳条件为:以十八醇0.02mol为基准<十八醇与硬脂酸的物质的量比为1∶1.2<催化剂用量为0.2g<微波辐射功率为514W<微波辐射时间为40min<产率可达94.35%。
[1] 固体超强酸SO2-4/ZrO2-SiO2催化合成硬脂酸十八醇酯
[2] 固态合成硬脂酸十八醇酯的研究