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有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体，在有机合成中有广泛的应用。有机硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料，可以与含有a，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。目前芳基硼酸的制备研究较多。4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯英文名称：2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol，中文别名：2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂戊硼烷-2-基)苯酚，CAS号：269410-22-，分子式：C13H19BO4，分子量：250.099，外观与性状：白色至奶油色结晶粉末，密度：1.11g/cm3，沸点：367.3ºC at 760mmHg，熔点：105-109 °C(lit.)。
以4-溴邻甲氧基苯酚及频哪醇硼烷为起始物料，经Suzuki偶联反应制备得到4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯[1]。合成反应式如下图：
图1 4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯合成反应式
方法一、
在装有加料漏洞的三口反应瓶中，加入四氢呋喃溶液，启动搅拌装置，将4-溴邻甲氧基苯酚及频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中，反应液冷却至－10℃，缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL，滴毕，室温反应12小时。向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液，搅拌30分钟，然后加入400mL乙酸乙酯，分出有机层，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干，残余物用体积分数20%的乙醇重结晶，得产物4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯。
方法二、
将七水合磷酸钾、联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入4-溴邻甲氧基苯酚，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯粗品。用体积分数20%的乙醇重结晶，得产物4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯。
[1] US6680401 B1, ;