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26510-95-2 / 3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备方法

背景及概述[1]

3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯是一种有机中间体,可由草酸二乙酯和苯乙酮通过一步反应制备得到。

3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备方法

制备[1-3]

报道一、

将383mg(16.7mmol)金属钠分批加入到15mL无水乙醇中,室温搅拌至溶解后加入草酸二乙酯(1.28g,8.75mmol)。取1g(8.33mmol)苯乙酮溶于15mL无水乙醇中后,冰浴下滴加到新制的乙醇钠溶液中,滴加完毕后恢复至室温,搅拌6h后加入15%稀盐酸15mL酸化,随后旋转蒸发除去大部分乙醇,加入10mL水稀释,用100mL乙酸乙酯分三次萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥。将溶有产品的乙酸乙酯直接旋干,得3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯的粗品。

报道二、

在0℃下向NaH(60%,4.2g,105.5mmol)于甲苯(100mL)中的搅拌溶液中添加碳酸 二乙酯(8.9g,75.37mmol),并且将溶液在室温下搅拌2h。在110℃下向此溶液中添加化合物 a(10g,g,50.25mmol),并且将所得反应混合物在110℃下搅拌12h。通过TLC监测反应的进 展。完成之后,将反应混合物冷却至室温,用1NHCl稀释并且用乙酸乙酯萃取。将合并的有 机层经无水Na2SO4干燥并且在减压下浓缩,得到粗化合物,将该粗化合物通过柱色谱法纯化 以得到化合物3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯(5g,37%)。

报道三、

在0℃下向NaH(80g,60%矿物油分散液,2mol)在甲苯(1.2L)中的溶液加入碳酸二乙酯(295g,2.50mol)。在室 温下搅拌2小时后,将混合物逐滴加入在回流下的化合物15-1(99g, 0.50mol)在甲苯(400mL)中的溶液。回流过夜后,将反应混合物冷却 至室温并且相继加入HOAc(140mL)和HCl水溶液(2M,864mL)。用 EtOAc萃取所得混合物(400mL x3)并且将合并的有机萃取液用水 (500mL x4)和盐水(200mL x2)洗涤并且用无水Na2SO4干燥。除去溶 剂并且真空干燥残余物以得到化合物3-(4-溴苯基)-3-氧代丙酸乙酯(122g,90%收率),为油状 物。LC-MS(ESI):m/z271.0[M+H]+。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811233361.5 一种N-羟基-5-取代-1H-吡唑-3-甲酰胺化合物及其制备方法和用途

[2] [中国发明] CN201480058803.0 肝脏X受体(LXR)调节剂

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201180061899.2 丙型肝炎病毒抑制剂