262450-65-7 / 3-溴-5-甲氧基苯甲醛的应用

背景及概述^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛是一种醛类化合物，可用作有机合成中间体。

结构

应用 ^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛可用作有机合成中间体。如制备如下化合物：

将3-溴-5-甲氧基苯甲醛（0.48g，2.232mmol）溶解在甲苯（26.6mL）中。加入（三苯基亚膦基）乙酸甲酯（0.746g，2.232mmol），并将反应加热至回流过夜。将反应冷却至环境温度并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（0至100％EtOAc的己烷溶液梯度）纯化粗物质，得到3-（E）-3-（溴-5-甲氧基苯基）丙烯酸甲酯（0.580g，2.14mmol，96％产率）。MS（ESI）m / z：271/273（M + H）+。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm7.56（1H，d，J = 16.06Hz），7.26（1H，s），7.07（1H，s），6.95（1H，s），6.41 （1H，d，J = 16.06Hz），3.82（3H，s），3.81（3H，s）。

制备^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛的制备如下：将3-溴-5-羟基苯甲醛（0.5g，2.487mmol）溶解在DMF（14.63mL）中并冷却至0℃。 分三份加入NaH（0.119g，4.97mmol）。 立即使烧瓶温热至环境温度并加入MeI（0.933mL，14.92mmol），并将反应物搅拌过夜。将反应用水稀释并部分真空浓缩。将该物质用DCM稀释，用水洗涤两次，用盐水洗涤，干燥（Na2SO4），过滤，并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（梯度为0至100％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质得到3-溴-5-甲氧基苯甲醛（0.488g，2.27mmol，91％）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm9.91（1H，s），7.58（1H，t，J = 1.38Hz），7.28-7.35（2H，m，J = 2.38,2.13,3.01， 2.01 Hz），3.86（3 H，s）。

主要参考资料

[1] WO2014201073 MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS