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吖啶具有两个苯环和一个吡啶结构的含氮杂环化合物，又名10-氮杂蒽、二苯并吡啶，是煤焦油加工的产品之一。吖啶在高温煤焦油中含量约为0.6%，集中存在于二蒽油馏分中。吖啶的分子式为C13H9N，分子量为179.22，熔点为110℃，沸点为345～346℃，密度为1.005g/cm3。吖啶为淡黄色针状晶体，微溶于热水，但易于随水蒸气挥发。能溶于苯、乙醇、乙醚和二硫化碳。吖啶与亚硫酸氢钠能形成溶于水的化合物，其稀溶液发蓝色荧光。
吖啶是合成染料和医药的重要原料。在医药上用于制造吖啶黄(2-氯-10-甲基吖啶)和雷佛奴耳(3-乙基-5，8-二氨基吖啶乳酸脂)。这两种药均可制成液体消毒剂。吖啶黄还可制成软膏，用于医治创伤。吖啶稀溶液可用作杀菌剂。利用吖啶在pH=4.5～5.5时由绿色变为蓝色的特性，可作荧光指示剂。吖啶化学性质稳定，可用作染料(阴丹士林类)和高级颜料(喹吖啶酮类)。吖啶的提取方法是：以二蒽油为原料，经初馏除去沥青，再离心分离去掉结晶物，取滤液与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应，冷却后过滤，用沸水溶解结晶，分离除去油层，然后以30%氢氧化钠中和、过滤，即得到吖啶产品。其熔点可高于102℃。
①由煤焦油中提取，从蒽油馏分中用硫酸提取。
②以二苯胺和甲酸为原料，进行缩合，制得二苯胺-2-羧酸，再在浓硫酸中脱水、闭环，生成吖啶酮，再在锌催化下还原，可制得[1]。
也可在制得吖啶酮后，再在戊醇中用钠还原，生 成9，10-二氢吖啶，然后在三氯化铁作用下氧 化，亦可制得[1]。
得粗制[1]后，再升华精制；或在甲醇溶液中重 结晶精制，可获得精制[1]。
吖啶类化合物是一类含氮杂环化合物，由于吖啶环的角张力较大，易与亲核试剂发生开环反应，赋予了吖啶类化合物许多特殊的性能。在光电材料领域，吖啶类化合物作为新型材料已在高档染料、OLED 器件、荧光探针等方面显示出较大的发展潜力，使吖啶类化合物引起极大关注，成为近年来研究的热点领域之一； 在医药领域，吖啶酮乙酸(其钠盐为水溶性) 在俄罗斯等国获得了相应的 SDFS 授权，其盐和脂类可通过激素疗法影响人体内的雄性激素，用于治疗和预防女性生殖系统恶性肿瘤，如乳腺癌、子宫癌、卵巢癌，也可用于治疗男性脱发、 前列腺瘤、前列腺癌和前列腺癌复发等病症，临床效果较好；多氢吖啶类衍生物中他克林(化学名9－氨基－1，2，3，4－四氢吖啶，商品名Cognex)，是美国FDA 于1993 年批准上市专用于治疗老年痴呆的乙酰胆碱酶抑制剂。
在众多材料体系中，吖啶类化合物备受关注。吖啶是具有刚性平面结构的大环共轭体系，其荧光性能十分优越，同时含有较大的π共轭体系结构，在电致发光材料、化学传感器、生物探针等被广泛应用，其发光机理及合成方法也受到越来越多研究者的关注。对吖啶类化合物发光机理的研究是进一步开发其应用价值的基础。
宋化灿等利用比较法测得吖啶类衍生物的荧光量子效率以评估该类化合物的荧光性质，并利用分子内电荷转移理论进一步解释了其荧光机理。谭颂德等通过循环伏安法研究发现吖啶酮类衍生物具有较高的电子亲和势，可用作电子传输层，从而大大提高电致发光器件的效率。研究者们相继合成一系列具有荧光性能的吖啶类化合物，并对其荧光性能进行深入研究。
陈栋等首先设计合成一系列以吖啶为核的荧光小分子发光化合物，研究发现该材料具有高的发光效率、 合理的能级结构和良好的主客体能量转移特性，以该材料为发光层的器件显示了良好的性能；又合成了苯胺二取代吖啶衍生物，通过化学修饰在吖啶核的两端引入二苯胺取代基调节化合物的能级和堆积结构等性质，从而使吖啶衍生物具有良好的发光性能。盛风涛等制备得到吖啶酮类希夫碱化合物，经红外光谱、 氢谱进行确认，并通过紫外可见光谱仪、荧光光谱仪、电化学工作站对其光电性质进行研究，结果表明该类化合物电子传输所需能量较小，有望发展为新型导体化合物。吖啶类化合物作为一种新型电致发光材料，具有巨大的应用前景。
氢键和 π-π 间的相互作用是两种非常重要的分子间作用，在许多生物体系中体现在决定生物分子构型、 分子聚集状态和功能等方面。由于氢键和 π-π 相互作用在超分子网络构筑中的广泛和灵活应用，使得吖啶类化合物具有抗炎抗菌和抗疟抗癌的生物和药理活性。吖啶类化合物作为新型具有抗肿瘤潜力的化合物，对其机理的研究已成为药物化学研究的热点和重点。
李熙以 Src 激酶为主要靶标，利用计算机辅助的药物设计系统， 设计并合成了一系列吖啶类化合物，并对其激酶活性、 抗肿瘤活性及作用机理进行了深入研究。高春梅等设计并合成一系列 9－芳杂环吖啶类化合物及苯环和吖啶环之间具有不用连接链的吖啶衍生物，并研究其抗肿瘤活性。霍丽妮等研究在吖啶骨架上引入1，2，3－三唑杂环，通过增大分子化合物共轭面积使分子嵌入 DNA 分子的碱基对之间，提高DNA 与目标分子的结合能力，进而提高自身活性。随着对吖啶类化合物的进一步研究与发展，其在医药领域的应用也越来越明显。
王琦研究吖啶黄、吖啶橙、 吖啶红溶液与 DNA 分子的结合能力，结果表明，DNA 分子被破坏的程度随吖啶类化合物浓度的增加而增强，在利用吖啶类化合物声动力治疗肿瘤的研究中具有重要的理论价值。林冠宇研究发现将吖啶黄与经典双功能烷基化美法仑合用，能显著增强后者诱导的 DNA损伤，促进肿瘤细胞凋亡从而协同发挥体内外抗肿瘤作用，为指导其临床用药提供了科学依据。曲晓娜以人白血病细胞、耐阿霉素的白血病细胞为研究对象，采用自制合成的新型吖啶类衍生物研究其体外抗肿瘤活性及抗肿瘤多药耐药作用，结果表明该吖啶类衍生物对耐阿霉素的白血病细胞的生长有明显的抑制作用，可通过抑制P－糖蛋白的功能及表达，诱导其细胞发生凋亡和自噬，从而发挥多药耐药作用。
近年来，研究者们发现在吖啶环上引入适当的侧链结构，能有效提高吖啶类化合物的生理活性。李小六等设计合成系列吖啶－多胺类衍生物，通过其对人白血病细胞、肺癌细胞及宫颈癌细胞株的体外抗肿瘤活性影响的研究，得到了一种具有高活性的新型吖啶类抗肿瘤先导化合物。李俊威等进行的吖啶酰胺基硫脲类衍生物对胰腺癌细胞、子宫颈癌、神经母细胞癌、鼻咽癌、肺癌的体外抗肿瘤活性研究，为将其作为一种新型抗肿瘤药物提供了初步的实验依据。
此外，吖啶类化合物对治疗女性妊娠中的疾病也具有借鉴作用。高素娟等研究发现子宫动脉栓塞术联合甲氨蝶呤、乳酸依沙吖啶能有效降低妊娠中期前置胎盘引产妇女的出血量，缩短住院时间，降低剖宫取胎率及子宫切除率。
吖啶类化合物在医药、光电材料等领域均具有广泛的潜在应用，且已取得许多杰出的研究进展，成为非常活跃的研究领域之一。随着越来越多研究者对吖啶类化合物的深入研究，以吖啶为骨架的新型化合物必将成为今后发展的热点方向之一，具有更加广阔的应用前景。
[1] 中国冶金百科全书·炼焦化工
[2] 实用精细化工辞典
[3]武小军,李婧婧,郝家金,王宇飞,赵萍萍,胡孝伦.吖啶类化合物的应用研究进展[J].精细石油化工进展,2017,18(04):54-57.