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1-四氢萘酮主要应用于脱氢制甲萘酚；医药工业用于合成18-甲基炔诺酮（避孕药）、杀鼠剂的中间体，也是合成苯那普利的重要中间体。此外，它还可用作溶剂和塑料的软化剂，其氯化物具有杀虫作用。6-甲氧基-1-四氢萘酮是合成大环化合物特别是甾族化合物常用的基本原料之一，它也是一个重要的医药中间体。6-甲氧基-3，4-二氢-1H-2-萘酮英文名称：6-methoxy-2-tetralone，中文别名：6-甲氧基-2-四氢萘酮，CAS号：2472-22-2，分子式：C11H12O2，分子量：176.212，本品为白色晶体，密度：1.124g/cm3，沸点：114-116°C(0.2mmHg)，熔点：28-35°C。
有关6-甲氧基-3，4-二氢-1H-2-萘酮的制备已有些文献报道，其中以6-甲氧基四氢萘(VI)经氧化反应的制备方法居多。中间体VI主要来自以下三个方面：(1)四氢萘经磺化、碱熔和甲基化过程制得，但收率较低；(2)β-萘酚经还原和甲基化过程制得，该过程所需压力较大，操作困难；(3)是传统的方法，系苯甲醚经酰化、还原、环合、再还原和氧化等步骤制得，该过程步骤较多，操作条件也要求较高。我们在合成化合物I时，选择苯甲醚为原料，经改进的系列步骤制得6-甲氧基-3，4-二氢-1H-2-萘酮。改进后的反应条件温和，操作简便，收率也较高，是合成6-甲氧基-1-四氢萘酮的一种较为简便的合成方法[1]。其合成路线如下：
图1 6-甲氧基-1-四氢萘酮合成路线图
将苯甲醚和丁二酸酐溶于二氯甲烷中，冰盐浴冷却，在0-5℃搅拌下慢慢滴加由三氯化铝和二氯甲烷组成的混合液。滴加完毕后，反应液在3-8℃放置过夜，然后自然升温至室温。将反应液慢慢倾入由冰和盐酸组成的混合物中，收集白色沉淀，用少量水水洗后干燥，得白色晶体β-(对甲氧基苯甲酰基)丙酸。
将β-(对甲氧基苯甲酰基)丙酸、氢氧化钾、水合肼(85%)7ml和一缩二乙二醇70ml混合均匀，加热回流1.5小时。蒸出反应液中的水，将反应液温度升至约195℃，继续回流4h反应结束。冷却，用冷水50ml稀释反应液，然后慢慢将其倾入50ml盐酸(6mol/L)中，收集沉淀，少量水水洗后干燥，得白色晶体γ-(对甲氧基苯基)丁酸。
将γ-(对甲氧基苯基)丁酸和五氧化二磷混合均匀，在90℃加热搅拌15min。冷却，将反应液倾入冰水中，收集沉淀，水洗干燥后，得灰黄色晶体7-甲氧基-1-四氢萘酮。经乙醇水溶液重结晶，得浅灰色状晶体7-甲氧基-1-四氢萘酮。
将7-甲氧基-1-四氢萘酮、氢氧化钾、水合肼(85%)15ml和一缩二乙二醇150ml混合均匀，加热回流1.5小时。蒸出反应液中的水，将反应液温度升至约190℃，继续回流2h反应结束。冷却，合并反应液与蒸出的水溶液，用乙醚3x20 ml萃取。萃取液用水2x20ml水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，收集120-130℃/1.47kPa馏分，得无色液体6-甲氧基四氢萘。
氧化剂氯铬酸吡啶盐的制备：搅拌下将三氧化铬慢慢加入到184ml盐酸中，5min后溶液冷至0℃，在10min内再慢慢加入吡啶。冷却溶液至0℃，抽滤，得黄橙色结晶固体，真空干燥1小时后，得氯铬酸吡啶盐。将6-甲氧基四氢萘溶于100ml苯中，再加混合均匀的氯铬酸吡啶盐和硅藻土。反应混合物回流搅拌巧15小时后冷却，加入乙醚200ml稀释。混合液通过装有硅藻土的短柱过滤，滤液用无水硫酸镁干燥。蒸去有机溶剂得粗产物，用石油醚(60-90℃)重结晶得无色棱柱状晶体6-甲氧基-1-四氢萘酮。
[1] Hon, Yung-Son; Devulapally, Rammohan Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 41 p. 5713 - 5715