2459-25-8/2-萘甲酸甲酯的应用

背景及概述^[1][2]

2-萘甲酸甲酯作为第三代维甲酸类药物阿达帕林(adapalene)合成的主要中间体和起始原料，目前国外已工业化生产，我国基本依赖进口，只有少量自行生产，但成本较高，三废严重。2-萘甲酸甲酯也是工程塑料、医药的重要有机中间体，特别是用作特殊耐温合成材料的单体。它还可以被用作塑料和聚酯纤维的中间体，使用2-萘甲酸甲酯为主要原料制造世界最高端的耐高温聚合物材料。

2-萘甲酸甲酯

应用^[3]

2-萘甲酸甲酯常用着植物生长调节剂，1-羟基-2-萘甲酸甲酯和4-甲基-2-萘甲酸甲酯作为2-萘甲酸甲酯的衍生物可用作工程塑料、有机颜料、液晶材料、医药的重要有机中间体，工农业生产上使用量较大。2-萘甲酸甲酯及其上述两种衍生物分子结构中羧基，极性较大，与富含水的植物相容性较强，当后两者混入2-萘甲酸甲酯被用于植物生长剂使用时将会给植物造成污染，并可稳定持久地存在于植物体表及体内。

制备^[2]

生产2-萘甲酸与甲醇、硫酸发生醚化反应后，经稀释中和、脱水、洗涤等工序后，得到2-萘甲酸甲酯产品。

工艺说明①醚化反应将甲醇利用气动泵打入醚化反应釜，将98%硫酸经计量桶缓慢流入反应釜，温度控制于45℃以下（视情况开夹套进行冷却），随后将3-甲氧基-2-萘甲酸入料，入料时间控制于0.5~1小时，升温至76~83℃进行反应，温度达76℃时开始反应6小时。以2-萘甲酸甲酯计，反应转化率为94.5%，甲醇过量，剩余甲醇不进行不反应

②稀释中和醚化反应结束后，降温至45~50℃时，以32%的NaOH溶液进行中和，中和温度控制于45~50℃，PH=8.8~9.5之间，中和完毕后继续搅拌30分钟后再次确认PH值，PH值确认后补充纯水，继续搅拌60分钟再次确认PH值。

③脱水、洗净PH确认无误后，利用气动泵将反应液转至中继槽中进行脱水，脱水温度控制于40~50℃，脱水后用清水进行洗涤。2-萘甲酸甲酯产品转化率以2-萘甲酸计，转化率为94.5%，甲醇过量，剩余不反应。

主要参考资料

[1]胡盛志, 陈明旦, 刘晓云, & 周原朗. (1991). 乙酰丙酮和1—萘甲酸甲酯加成物c17h18o4的晶体结构. 物理化学学报, 7(2), 191-195.

[2] 王静, 张玉琴, 刘红宇, 余利岩, 武临专, & 胡笑文等. (2019). 珍贵束丝放线菌产生的新代谢产物1-羟基-4-o-鼠李糖-2-萘甲酸甲酯. 中国医药生物技术, 14(003), 210-214.

[3] 张家庆, 陈捷, 周春红, 翟富荣, 周玉琢, & 龚熙见. (0). 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯的制备方法.