24445-44-1 / N-甲基茚满-2-胺的应用

概述^[1]

N-甲基茚满-2-胺可用作医药合成中间体。如果吸入N-甲基茚满-2-胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

N-甲基茚满-2-胺制备如下：氮气氛下，将氨基甲酸酯2-（乙氧基羰基-氨基）茚满（6.07g，29.6mmol）在Et2O（100mL）中的溶液缓慢添加到LiAlH4（1.70g，44.7mmol）在Et2O（100中）的混合物中毫升）冷却至0°。将得到的混合物搅拌18小时，然后加热至20°。将反应混合物重新冷却至0°，并分别用H2O（1.7mL），15％NaOH（1.7mL）和H2O（5.1mL）小心处理。将混合物搅拌20分钟，缓慢升温至20°。将沉淀物真空过滤并将滤液萃取到1NHCl中。用新鲜的Et2O洗涤酸性溶液，然后用冷的1NNaOH碱化。浑浊的混合物用Et2O萃取，用饱和盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并浓缩成油得N-甲基茚满-2-胺。

应用

N-甲基茚满-2-胺可用作医药合成中间体，如制备N-（茚满-2-基）-N-甲基-甲磺酰胺：在氮气气氛下，将甲磺酰氯（1.08g，9.5mmol）的CH2Cl2（10mL）溶液缓慢加入化合物N-甲基茚满-2-胺（1.35g，9.2mmol）和乙基二异丙胺（4.75g，36.8mmol）的溶液中在CH2Cl2（50mL）中的溶液中，在20°搅拌18小时。将反应混合物浓缩至干并将残余物重新溶解于Et2O中。溶液依次用8％NaHCO3，H2O，1NHCl，H2O和最后的饱和盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并浓缩至干，得到产物N-（茚满-2-基）-N-甲基-甲磺酰胺。

主要参考资料

[1] (US6197798) Amino-benzocycloalkane derivatives