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2444-46-4 / 合成辣椒素的生产方法

合成辣椒素(正壬酸香草酰胺)是一种含香草酰胺的生物碱,辣椒碱中壬酸香草酰胺具有强烈的辛辣味和非常强烈的刺激性,壬酸香草酰胺,为白色或浅黄色固体,结构式为C17H27NO3,分子量为293.4,熔点56-58℃,可从天然辣椒中提取或用化学方法合成制取,广泛应用于医药、军事、生物农药、化工涂料以及食品保健等领域。

合成辣椒素的生产方法

作用机理

辣椒素产生的灼烧和疼痛感,是来自于和感官神经元的化学作用。辣椒素是香草素家族的成员,与香草素受体亚型1跨膜受体(TRPV1)结合。TRPV1在1997年被首次克隆。TRPV1是离子通道类型的受体。它被热、质子、物理磨损刺激时将允许阳离子穿过细胞膜,导致去极化。去极化作用又产生动作电位。因此,辣椒素分子与TRPV1受体结合后,产生类似过热或物理磨损的感觉,这就解释为什么辣椒素的辣味被描述为烧灼感。

早期的研究显示,相较于其他化学激动剂,辣椒素唤起一个惊人长期电流,这其中必有一个显著的限速因子。在这之后,所述的TRPV1离子通道已被证明是瞬时受体电位离子通道的超家族成员,因此现在被称为为TRPV1。有许多不同的瞬时受体电位已经被证明是对温度的不同范围敏感,并且可能负责对我们环境温度的感知。

因此,辣椒里的辣椒素实际上不引起类似于触碰到酸或碱而产生的化学烧伤,也没有任何直接的组织损伤。暴露于辣椒素引起的炎症被认为是身体对神经兴奋的反应。例如,辣椒素诱导支气管收缩的作用方式被认为涉及C纤维释放神经肽。总的来说,是身体以为自己灼伤或擦伤,所以导致炎性反应。如果暴露在大量辣椒素下,炎症可导致组织损伤,正如其他触发炎症反应的物质一样。

用途

食品

由于合成辣椒素与黏膜接触能引起灼烧感,所以常在食品中加入辣椒素来增加食物的辣味。高浓度的辣椒素也能在皮肤的一些敏感区域引起灼烧感。常用史高维尔指数来衡量辣味物质的辛辣程度。

防身

市售的防身喷雾通常内含有合成辣椒素,喷向敌人可造成敌人受刺激而失去行动能力,效果从几分钟至一小时不等,不会留下永久性伤害。

生产方法

合成辣椒素需求量是逐年上升,然而现在的合成方法比较传统,生产成本较高,产量偏低,在还原步骤产率较低,并且最后一步的缩合反应也存在竞争反应,产物的选择性不高,副产物较多,产率偏低,后处理方法采用柱层析结合重结晶,这样不但浪费了大量的有机溶剂,而且难以放大实现工业化生产。

工艺上首次实现了合成辣椒素不使用柱层析的方法而直接重结晶的工业化生产,避免了使用柱层析结合重结晶的后处理方法,节省了大量的有机溶剂,降低了生产成本,关键步骤反应无需高温操作,在室温下即可进行生产,简单进行后处理即可得到满意的产品,本工艺真正做到绿色无污染安全生产。