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2438-80-4 / L-岩藻糖的应用

背景及概述[1][2]

岩藻糖(6‑脱氧‑半乳糖)是所谓的稀有单糖的一个实例。在来自许多不同来源的各种各样的天然产物中发现有岩藻糖,其同时以D型和L型存在。L‑岩藻糖存在于几种人乳寡糖中、海胆的卵中和蛙卵中,并存在于来自诸如海藻(以岩藻依聚糖的形式,即硫酸化的岩藻糖聚合物)、黄蓍胶、马铃薯、猕猴桃、大豆、翼豆品种、加拿大油菜等植物的多糖中。

L-岩藻糖的应用

在植物物质中,岩藻糖通常与植物多糖联结,其往往呈在多糖链的末端或者链内具有L‑吡喃岩藻糖基单元的高度支化的结构。人或动物糖蛋白的N‑糖基链和O‑糖基链均可包含与碳水化合物链的末端连接的L‑岩藻糖。此外,来自各种细菌、真菌和微藻类的胞外多糖也含有L‑岩藻糖。

由于L‑岩藻糖在治疗各种疾病状况(例如与人免疫系统有关的肿瘤、炎性状况和失调)的医疗领域中的潜力,近期对其的关注越来越多。L‑岩藻糖在化妆品领域中也具有多种用途,例如用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂,或者用于预防表皮(皮肤)炎症。

制备[1]

将二‑O‑亚异丙基‑L‑岩藻糖(780mg,3.20mmol)悬浮在水(6.0mL)中,然后加入Amberlite IR120(H+)(约1mL)。于60℃搅拌反应混合物2小时。将树脂滤出,使水蒸发。将残余物溶于热的EtOH(2.0mL)中,使溶液冷却至室温,并加入一些晶种。于4℃搅拌溶液30分钟。将形成的晶体滤出并用冷的EtOH洗涤,得到410mg(2.50mmol,78%) 无色晶体。

应用[2]

CN201710025866.1提供了一种L-岩藻糖在治疗消化道病变的药品和保健品中应用。

L-岩藻糖(L-Fucose,化学式C6H12O5)为一种脱氧己糖。它常见于在哺乳动物、昆虫和植物细胞表面的N型-连接聚糖和哺乳动物肠道黏液和上皮中的O型-连接聚糖,是岩藻基 聚糖多糖的基本亚单位。L-岩藻糖可通过称为α-岩藻糖苷酶的酶从含有岩藻糖的聚合物中释放。

L-岩藻糖作为肠道上皮与黏液糖基化的重要组成部分,其对肠道菌群和免疫的调控作用已被多项高质量研究所报道,例如,现已发现L-岩藻糖基化可减少抗体与天然杀伤细胞Fc受体结合,从而减低抗原依赖性细胞毒性,由此可通过调节核心岩藻糖基化酶(FUT8) 影响机体细胞杀伤能力。遗憾的是,尽管实验室内涌现出大量涉及岩藻糖影响消化道病变的证据,其在临床的作用除去作为疾病观察指标外,在治疗消化道病变方面的作用并无报道。

L-岩藻糖应用于消化道病变的治疗。首先,实验组通过肠道病变动物模型明确了 L-岩藻糖可使其获得显著的长期预后获益。其次,在免疫调控方面L-岩藻糖可通过DC细胞 调控肠系膜淋巴结Treg细胞活化,抑制结肠Th1和Th17分化的潜能。另一方面,L-岩藻糖可能通过对肠道菌群的调节,抑制胆汁酸的生成减轻炎症反应。最后,明确了L-岩藻糖通过nNOS途径抑制肠道肌肉收缩痉挛的作用,可最终减轻腹痛腹泻的症状。

综上所述,L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答调控肠道Treg细胞活化,调节肠道菌群胆汁酸生成,同时L-岩藻糖可以通过调节nNOS抑制肠道肌肉收缩痉挛。

主要参考资料

[1]CN201180049702.3 L-岩藻糖的制造方法

[2]CN201710025866.1 L?岩藻糖在治疗消化道病变的药品和保健品中应用