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6-羟基-4-甲基香豆素是香豆素类化合物的一种。香豆素类化合物具有抗凝血、抗肿瘤，抗病毒，增强自身免疫能力 、抗细胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲劳及钙拮抗性等功效。目前，香豆素可通过Pec hmann 反应、Perkin 反应及 Knoevenagel 反应等方法合成，其中Pechmann 反应应用最为广泛。
1. 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体([Bmim]HSO4)的制备
1. 1 1-丁基- 3-甲基咪唑溴盐离子液体 [Bmim] Br的制备
将 N -甲基咪唑 8.2 g (0.1 mo1) 与溴代正丁烷 15 g( 0.11 mo1)于50 mL烧杯中混匀，将烧杯置于家用微波炉中。微波输入档为中低火，间歇加热15、10、10、5s 。反应完毕，将烧杯中金黄色油状黏稠液倒入 125mL分液漏斗中，用30 mL无水乙醚萃取( 10 mL×3)，弃去乙醚液，下层液体在室温减压条件下进行旋转蒸发，得黄色液体 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐离子液体[Bmim] Br。
1. 2 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体([Bmim]HSO4 ) 的制备
取[Bmim] Br 21. 9 g( 0. 1 m o 1) 和硫酸氢钠 12 g ( 0. 1 m o 1) 置于 50 m L烧杯中，放入微波炉中。微波输入档为中低火，间歇加热 15、15、15、10 s 。冷却，反应混合物用 20 mL 二氯甲烷提取(10 m L×2) ,合并弃去二氯甲烷液 ,剩余物经旋转蒸发浓缩，所得黏性液体在70 ℃干燥 2h ,备用 。
2 香豆素制备
2. 1 浓硫酸催化法 ( 方法一 )
称取间苯二酚5.50 g (50 mmol)，与7. 15 g ( 55 mmol ) 乙酰乙酸乙酯混合，搅拌使溶解，将所得混合液在冰盐浴条件下滴加至10 mL浓 H2SO4 中，继续搅拌反应8 h。反应完成后，向反应混合物搅拌下加入冰水50 g，抽滤，滤饼用冰水洗涤 3次。将滤饼溶于 50 mL 5%的NaOH溶液中，过滤，在搅拌下向滤液中加入1：10的浓 H 2 S O 4 调节p H至3得大量沉淀，过滤，用冰水混合物洗涤，乙醇重结晶得目标化合物2(用同样方法还合成了表 1中其它化合物) 。6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物。
2. 2 Lewi s 酸催化法 (方法二)
称取连苯三酚6.03 g (50mmol)，与7.15g ( 55 mmol ) 乙酰乙酸乙酯混合，再加催化剂BiCl 35 mol %，然后回流 1 h，TLC监测至反应完全。冷却至室温，然后加碎冰 50g，搅拌5 min ，减压过滤，并用40 mL冰水洗涤，乙醇重结晶得目标化合物 3(用同样方法还合成了表 1中其它化合物)。6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物。
2. 3 微波 Lewies 酸催法 (方法三 )
取α-萘酚7. 2 g ( 50 mmol) 和7.15 g (55 mmo l ) 乙酰乙酸乙酯置于 50 m L烧杯中，再加入催化剂BiCl3 5 mol%，在烧杯上覆盖蒸发皿。微波输入档为中低火，间歇加热 ( 1～2 m i n )。反应完后冷却至室温，然后加碎冰50 g，搅拌5min，减压过滤，并用 40 mL冰水洗涤，乙醇重结晶得目标化合物6(用同样方法还合成了表 1中其它化合物)。6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物。
2. 4 微波离子液体催化法 ( 方法四 )
取 4-甲氧基苯酚 6.2 g ( 50 m m o l ) 和 7. 15 g ( 55 mm o l ) 乙酰乙酸乙酯置于 50 m L烧杯中，加入[Bmim]HSO4 4.72 g( 0. 02mol )。在烧杯上覆盖蒸发皿。微波输入档为中低火，间歇加热 (2～10 min) 。反应完全后冷却，加 50 g 碎冰，过滤所得固体，冰水洗涤，乙醇重结晶得目标化合物5(用同样方法还合成了表 1中其它化合物) 。6-羟基-4-甲基香豆素即编号2的化合物。
[1] 朱占洲,豆甲泰,许维恒,季大伟,王小燕,何邦平,孙青龑.微波及离子液体条件下香豆素类化合物的合成研究[J].药学实践杂志,2009,27(06):448-450.