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2,3-二氰基萘是一类有机中间体,可用于制备金属萘酞菁配合物。金属萘酞菁配合物在生物体组织的最佳透射波段具有强吸收,可在肿瘤组织中有选择性滞留,对癌细胞有明显的光动力杀伤效力,与目前临床作为肿瘤光动力疗法的光敏剂血卟啉衍生物相比,具有光敏作用强、光毒副作用小的特点,有望成为一类有前途的肿瘤光动力治疗光敏剂。
500ml三颈瓶中量取250ml四氯化碳,6ml邻二甲苯(49.8mmol),加热至回流后,滴加11ml(199mmol)溴素, 同时用500瓦紫外高压汞灯照射,数小时滴完,继续光照,考察滴溴时间、滴溴速度和紫外灯光照时间对产率的影响。反应完成后,从反应液中蒸出多余的 四氯化碳,所剩少量的反应液冷却,析出晶体,过滤,精产物用三氯甲烷重结晶,得白色晶体。
取5g(11.9mmol)α,α,α‘,α’-四溴邻二甲苯,1.6g(0.02mol)富马腈,25g(0.17mol)的碘化纳,50ml无水DMF,混合物在75℃ 下加热数小时,考察反应时间对产率的影响。反应完成后将产物冷却,然后倒人160ml的冰水混合物中得暗红色悬浮液,加入适量使其变 成浅黄色悬浮液,过滤,沉淀水洗、干燥,重结晶,产物为乳白色针状晶体。
[1]牛晓宇,吴谊群,陈耐生.制备萘酞菁化合物原料—2,3-二腈基萘合成方法的研究[J].黑龙江大学自然科学学报,2004(03):116-119.