21816-08-0/3-溴-1-金刚烷甲酸的制备和应用

背景及概述^[1]

3-溴-1-金刚烷甲酸是一种有机中间体，可由金刚烷甲酸溴代制备得到。金刚烷及其衍生物在医药上可用于制造各种特效药物。有文献报道其可以用于制备3-氨基-1-金刚烷醇，3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的1，3-二取代类金刚烷药物中间体，如用来合成口服型抗2型糖尿病药物LAF237。

制备^[1]

向液溴中缓慢添加金刚烷甲酸，在无水三氯化铝催化剂的作用下，先在20℃-10℃温度下，搅拌回流反应48-60小时，再在20℃-30℃温度条件下反应5小时，合成3-溴-1-金刚烷甲酸。

应用^[1]

3-溴-1-金刚烷甲酸用于制备3-氨基-1-金刚烷醇，步骤简单易操作，对环境友好，成本低，收率高，适用于工业化生产的特点，而且产品洗涤使用过后的二氯甲烷、氯仿等溶液可回收再利用。方法如下：

(1)合成的3-溴-1-金刚烷甲酸与三乙胺、叠氮磷酸二苯酯和叔丁醇，在有机溶剂下于80℃-110℃反应12-16小时，合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷；

(2)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷烷于过量摩尔浓度为10％的氢溴酸溶液中进行回流反应24-48小时，合成溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇；

(3)将合成的溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇于等摩尔的氢氧化钠溶液中，边搅拌边加热至30℃，再冷却析出固体，抽滤，真空干燥，得到3-氨基-1-金刚烷醇。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010028740.1 一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法