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与碳环芳香含能化合物相比, 氮杂(芳)环硝基化合物具有较高的密度和爆速等特性，近期形成研究热点的多硝基吡啶衍生物就是一类潜在的含能前体，频频被选为原料/母核用于新高能钝感炸药的制备。为满足含能化合物的能量要求，可在吡啶环上引入多个硝基、叠氮基或氧化呋咱等爆炸性基团，另外，取代硝基吡啶合成始于 20 世纪 90 年代，研究发现这类含能化合物具有良好的安定性和强烈的爆炸性，可用于军用、民用火工品，爆破器材的起爆药、起爆装药及含能催化剂等方面。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶中文别名：2-羟基-3-硝基-5-氯吡啶，英文名称：5-chloro-3-nitro-1H-pyridin-2-one，CAS号：21427-61-2，分子式：C5H3ClN2O3，分子量：174.542，密度：1.61 g/cm3，沸点：284.1ºC at 760 mmHg，熔点：234 °C。
以2,6-二氯吡啶为起始物料经硝基话及重氮化水解制备5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶[1]。其合成反应式如下图：
图1 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶合成反应式
室温下, 将 80 mL 浓硫酸加入到 150 mL 三口烧瓶中, 磁力搅拌条件下缓慢加入 7.4 g (0.05 mol) 2,6-二氯吡啶, 待其完全溶解后, 慢慢加入 10.1 g (0.1 mol)硝酸钾. 加完后继续搅拌 30 min, 缓慢升温至 120 ℃, 保温反应 10 h. 反应完毕后, 将反应混合物冷却至室温, 缓慢倒入碎冰中, 立即析出大量白色固体, 冷水洗涤, 抽滤, 干燥得到白色固体 2,6-二氯-3-硝基吡啶7.75 g,收率 80.2%。2,6-二氯-3-硝基吡啶溶解或分散于稀盐酸溶液中，降温至-5度左右；配制高浓度的亚硝酸钠溶液，预先降温至-5度，然后缓慢滴加入前一溶液中。滴加不要连续滴加，滴入少许后即用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性（其实是检验亚硝酸的含量），如果试纸呈紫黑色，显示亚硝酸过量过多，则暂停滴加；直到试纸呈浅蓝灰色（显示亚硝酸几乎消耗完毕），方可继续滴加；如此循环反复，要有耐心，不可操之过急。反应全程应避光防止重氮盐分解。如此直到所有亚硝酸钠滴完，溶液应澄清透明。反应完毕后，即加入氢氧化钠等碱溶液，然后缓慢升温（防止反应剧烈），重氮盐即分解放出氮气，随即与氢氧根离子结合产生5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。
[1] Zhou, Q.-P.; Zhang, G.-F.; She, J.-B. J. Coord. Chem. 2008, 61,2601