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又叫全羟基半乳烯糖。可由D-半乳糖通过四步制备得到。可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
具体包括以下步骤：
(1)按化学计量比称量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圆底烧瓶(500ml)中，随后向其中加入无水乙酸钠(4.0g 48.8mmol)，乙酸酐(40.0ml)条件下回流反应2h，通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，待体系冷却后倒入冰水中搅拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再减压抽滤得到固体产物，水洗三次后再用无水乙醇洗一次，最后将减压抽滤得到的固体产物置于50℃的条件下烘干12h制备得到产物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol)，产率为83.2％。
(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圆底烧瓶中，加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴条件下搅拌使其溶解然后在遮光条件下滴加33％溴化氢醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反应2h通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，用二氯甲烷将体系稀释，再逐量加入饱和的NaHCO3溶液中和体系至中性，待分层后保留有机层，水层再用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，有机层再用饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol)，产率为87.1％。
(3)冰盐浴条件下，将化合物b(9.2g,22.3mmol)加入锌粉(10.4g,160.6mmol)和50％醋酸溶液(56.5ml)的体系中反应4h，通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，反应完后，向体系中加入二氯甲烷稀释，然后减压抽滤除去锌粉，向滤液中逐量加入饱和碳酸氢钠溶液，调节pH至中性，分液保留有机层，水层再用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，有机层用饱和食盐水溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol)，产率为91.6％。
(4)将上一步所得的粗产品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圆底烧瓶(250ml)中，随后向其中加入甲醇(84.0ml)，搅拌使其溶解，随后加入甲醇钠(0.55g,10.2mmol)，常温反应1-2h，常温条件下反应脱除乙酸基(Ac)通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷：甲醇＝10:1)，反应完全后，加入醋酸调节pH至中性或弱碱性，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品，硅胶柱层析法分离(二氯甲烷：甲醇＝5:1)得到重要的中间体化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol)，产率为77.1％。
可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
步骤一、用干燥的N，N-二甲基甲酰胺(18ml)作为溶剂将上一步所得粗产品化合物dD-半乳糖烯(2.7g,18.5mmol)溶解于圆底烧瓶(100ml)中，冰浴条件下向其中加入50℃减压抽滤0.5h后活化处理的咪唑(1.8g,27.0mmol)为催化剂和叔丁基二苯基氯硅烷(4.3ml,16.5mmol)反应一段时间后逐渐升至室温反应1h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝6:1)， 反应完后向体系加入甲醇(1.5ml)终止反应，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂,加入二氯甲烷稀释体系，水洗三次合并有机层，再用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品，硅胶柱层析法分离(石油醚：乙酸乙酯＝8:1)以此得到化合物e(5.2g,13mmol)，产率为91.2％。
步骤二、用丙酮(92.5ml)将中间体化合物e(5.2g,13mmol)溶解于圆底烧瓶(250ml),冰浴条件下搅拌一段时间后加入2.2-二甲氧基丙烷和对甲苯磺酸吡啶鎓，20℃条件下反应2h，通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷：甲醇＝10:1)，反应完后减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余丙酮，然后用二氯甲烷溶解产物粗品，用饱和碳酸氢钠溶液和水各洗一次，最后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品，硅胶柱层析法分离(石油醚：乙酸乙酯＝1:1)以此得到糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯(4.8g,11.7mmol)，产率为86.8％。
[1][中国发明] CN201910285709.3 一种β-2-脱氧糖苷键的立体选择性合成的方法