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由吡啶代替苯环而得到的新化合物具有更高的生物活性，或更低的毒性，或更高的内吸性和选择性。因此吡啶类中间体得到迅速地发展。吡啶主要用于医药工业磺胺、合毒素、维生素A、可的松以及治疗血管扩张、降低血脂、及局部麻醉等药物，也可用于生产除草剂、敌草快、杀虫剂等农药。2-氨基-5-氯-3-碘吡啶及其衍生物是一类非常有用的氨基吡啶类衍生物，它作为重要的医药中间体可用来合成治疗消化系统疾病的药物-哌仑西平，哌仑西平是一种优良的抗溃疡药，主要用于胃及十二指肠溃疡的治疗。氨基吡啶用来合成抗消化性溃疡药哌仑西平、还可用于合成二氮杂卓类抗艾滋病药，并可用作杀虫剂的药物中间体。因此对2-氨基-5-氯-3-碘吡啶合成的研究具有重要意义，前景十分广阔。2-氨基-5-氯-3-碘吡啶中文别名：2-氨基-5-氯-4-碘吡啶，英文名称：5-chloro-3-iodopyridin-2-amine，CAS号：211308-81-5，分子式：C5H4ClIN2，分子量：254.456，为黄色固体，密度：2.139g/cm3，沸点：306.9ºC at 760mmHg，熔点：137-138ºC。2-氨基-5-氯-3-碘吡啶是一种有用的合成中间体。 用于高选择性酪氨酸激酶抑制剂的合理设计。它也被用于合成具有抗菌和抗真菌活性的氮杂吲哚衍生物。
以2-氨基-5-氯吡啶、正丁基锂为起始物料，通过锂化后加碘合成制备得到2-氨基-5-氯-3-碘吡啶[1]，合成反应式如下图：
图1 2-氨基-5-氯-3-碘吡啶合成反应式
在 250 m L 三口瓶中加入25.11 g ( 194.51mmo|)2-氨基-5-氯吡啶和 80mL 氯仿，室温下搅拌溶解，缓慢滴加10 m L (194.51 mmo1)溴素，继续搅拌 2 h 。反应完全后，抽滤，滤饼移入 80 mL(10％) 稀氨水中搅拌 ，再抽滤，干燥滤饼，得37.91 g 淡黄色固体，产率为94.05％。
氮气保护下，在500mL三口瓶中依次加入100mL乙腈、49.02g(193.03mmo1)单质碘、18.43g(96.05mmo1)碘化亚铜和14.24g(136.10mmo1)亚硝酸叔丁酯，然后在冰浴下缓慢加入20.15g(96.44mmo1)化合物2，升温至60℃搅拌2h。反应完后，加入40mL水，抽滤，滤饼用40mL乙酸乙酯淋洗，滤液用乙酸乙酯萃取(200mLx2)，合并有机相，用饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤有机相(100mL×2)，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，用18mL甲醇打浆、抽滤、干燥，得21.64g白色固体产物，产率为70.51％。
在温度 0℃下通过加料漏斗向含有 2-氨基-5-氯-吡啶和二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液中小心地加入特戊酰氯，将反应混合物在温度0℃下搅拌30min，然后真空浓缩。向残余物中加入乙酸乙酯（600mL），依次用水、量浓度0.5mol/L碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，通过硅胶柱色谱法梯纯化，得到棕色固体1。将正丁基锂缓慢加至四氢呋喃、四甲基乙二胺及上述产物的混合物中，体系冷却温度为-75℃。所得溶液在温度为-75℃反应15min，然后在温度为-10℃下搅拌2min。直至缓慢出现白色沉淀，将混合物冷却至温度-75℃，在30min内向其中加入碘的四氢呋喃溶液。在温度为-75℃下继续搅拌2h，TLC检测反应进度，直至反应完全，然后在温度为0℃下水解。使用饱和硫代硫酸钠溶液破坏过量的碘。倾析，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥并除去溶剂，得到粗油。再用色谱法纯化油状物，得到褐色固体状的产品2。将化合物2及稀硫酸在加热条件下回流 12h。然后将混合物冷却，用固体碳酸氢钠碱化至 pH=8，并用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。用色谱法纯化油状物，得到黄色固体2-氨基-5-氯-3-碘吡啶。
[1]杨春常，范平，黄治清，等．对氨基吡啶的合成与研究［J］．辽宁化工，1991，（3）：36－37．