2049-80-1 / 烯丙基丙二酸二乙酯的制备和应用

背景及概述^[1-3]

烯丙基丙二酸二乙酯是一种有机中间体，可由丙二酸二乙酯与烯丙基溴反应得到。有文献报道其可用于制备一种中华按蚊用杀虫剂。

制备^[1][3]

报道一、

将22 g（0.946 mol）的钠分批添加到400 mL的无水乙醇中，然后依次滴加150 g（0.938 mol）的丙二酸二乙酯，然后逐滴添加117 g（0.959 mol）的烯丙基溴。 将反应混合物加热至回流14小时。 冷却后，将反应混合物倒入500mL的5％氯化钙溶液中，并用400mL乙醚萃取3次。 合并的有机相用800mL饱和盐溶液饱和，并用氯化钙干燥。 蒸出溶剂，并将粗产物在110-130℃/ 28-32mbar下蒸馏。 产率：188.4g（理论值的98.8％，[33JCS582] 80％）。

报道二、

在氮气气氛下，向500 mL三颈圆底烧瓶中加入丙二酸二乙酯（20 g），无水碳酸钾（43 g）和无水CH₃CN（200 mL）。 将反应混合物在室温搅拌10分钟，然后在室温下将烯丙基溴（23g）缓慢加入到反应混合物中。 将反应混合物加热至80℃24小时。 将反应混合物冷却至室温，并通过硅藻土床过滤。 硅藻土床用乙腈（100mL）洗涤，并将合并的滤液浓缩得到烯丙基丙二酸二乙酯（24 g），为无色液体。

应用^[2]

CN201610086327.4报道了一种中华按蚊用杀虫剂。它由以下原料2,2-二甲基-1,3-丙烷二基二丙烯酸酯、二氢-3-亚甲基-2(3H)-呋喃酮、(2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、烯丙基丙二酸二乙酯、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮等制备而成。该中华按蚊用杀虫剂，对动物身上以及周围的中华按蚊可以直接喷洒，并且杀虫效果好，减少了中华按蚊携带病菌传播的危害，创造了健康的生活环境，利于在防治中华按蚊用杀虫剂方面推广应用。

参考文献

[1] Synthesis and Structure Determination of Chiral Galanthamine Derivatives，By Kaelz, Beate

From No pp.; 1999

[2] CN201610086327.4一种中华按蚊用杀虫剂

[3] From PCT Int. Appl., 2013138436, 19 Sep 2013