19842-76-3 / 2,3,5,6-四氟苯甲醛的制备和应用举例

背景及概述^[1]

2,3,5,6-四氟苯甲醛是一种有机中间体，可由2，3，5，6-四氟苄腈为原料先制备2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇，然后与硫酸反应制备得到2,3,5,6-四氟苯甲醛。2,3,5,6-四氟苯甲醛可用于制备一种用于叶轮锁紧装置的粘合剂。

制备^[1]

步骤1：2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇的调制

在附有冷凝管的容积为50ml的玻璃反应容器中加入0.50g经过甲醇充分置换的海绵状镍后，再加入2，3，5，6-四氟苄腈3.53g、97％硫酸4.08g及甲醇19.78g的混合溶液，用氢气充分置换气相部分后，在冷凝管顶部安装氢球，于10℃搅拌6小时。反应液通过气相色谱法分析后确认，2，3，5，6-四氟苄腈的转化率为65.9％。然后，于25℃搅拌一晚，转化率达到100％。过滤反应液中的催化剂后，于60℃加热2小时，除去甲醇。使残渣冷却至室温后，由2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇生成的油层2.09g被分离出来。用气相色谱仪对油层进行分析后确认，面积百分率为97.0％，其余为2，3，5，6-四氟苯甲醛。最后通过NMR及质谱分析对2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇进行确认。1HNMR(CDCl3，δ)：3.50(6H，s)，5.65(1H，s)，7.19(1H，m)。MASS：M+224

步骤2：2，3，5，6-四氟苯甲醛的调制

在附有冷凝管的容积为200ml的玻璃反应容器中加入步骤1制得的97％的2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇2.09g后，添加水25.29g和97％的硫酸45.72g，于25℃搅拌1小时。然后，加入100ml二氯甲烷，分离有机层。用旋转蒸发器蒸去二氯甲烷后，冷却，获得1.67g结晶。通过o-二氯苯的内标法，利用气相色谱仪对该结晶进行分析后确认，获得了纯度为99.8％的2，3，5，6-四氟苯甲醛。由2，3，5，6-四氟苯甲醛缩二甲醇生成的2，3，5，6-四氟苯甲醛的收率为99.6％。

应用^[2]

CN201610494757.X公开了一种用于叶轮锁紧装置的粘合剂，包括：110～120份的甲基丙烯酸甲基酯、20～30份的季戊四醇、15～30份的丙烯酸树脂、45～50份的邻苯二甲酸二丁酯、10～15份的丙烯酸4-羟基丁基酯、10～20份的2,3,5,6-四氟苯甲醛、3～5份的邻苯基苯酚、7～15份的氯酞酸二甲酯、5～10份的1,12-十二烷二醇、2～3份的对苯二酚二羟乙基醚。本发明还公开了一种上述用于叶轮锁紧装置的粘合剂制备方法。本发明能够改进现有技术的不足，提高了粘合剂固化后的耐磨性。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN00807233.7四氟苯甲醇类的制备方法【公开】/四氟苯甲醛的制备方法【授权】

[2]CN201610494757.X一种用于叶轮锁紧装置的粘合剂及其制备方法