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N-苄氧羰基-L-苏氨酸是一种氨基酸衍生物，可由L-苏氨酸与CbzCl反应制备得到。
于250mL反应瓶中加入L-Thr(30mmol)、冷却的饱和Na2CO3溶液50mL,冰浴搅拌溶解；将Z-OSu(39.4mmol)的丙酮溶液20mL滴入反应瓶；25℃搅拌反应,TLC-紫外荧光及茚三酮显色法监测反应进程。反应结束后,加H2O 20mL,在pH>9时以Et2O(30mL×2)萃取,收集水相,用1.5NHCl调节pH至3～4,EtOAc(30mL×3)萃取,合并有机相,饱和NaCl溶液(25mL×2)洗涤,无水Na2SO4干燥,TLC-紫外荧光及茚三酮显色法检查纯度,减压蒸干,真空干燥,得微黄色油状液体N-苄氧羰基-L-苏氨酸,低温保存。
一种N-苄氧羰基-氨基酸的制备工艺，包括以下步骤，
S1，将氨基酸、酸加入到有机溶剂中，有机溶剂的重量为氨基酸重量的5倍；
S2，在S1的溶液中滴加氯甲酸苄酯的同时，不断滴加氢氧化钠溶液，不断搅拌，控制pH为5，滴完后在25～30℃下反应1.5小时，反应结束后加热至回流，用分水器分出反应生成的水，降温至10℃，得到N-苄氧羰基-氨基酸料液；
S3，萃取溶剂萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩除去溶剂，用乙酸乙酯溶解，最后用结晶溶剂结晶得到产品，即为需要制备的N-苄氧羰基-氨基酸。
在0℃向L-苏氨酸(20g，0.17mol)的1,4-二噁烷和水(1:1，200mL)溶液加入NaOH(27.35g，0.683mol)随后滴加CbzCl(50％的甲苯溶液，87mL，0.256mol)和在室温下搅拌16小时。反应混合物用冷水稀释(100mL)和用EtOAc洗涤(100mL)。水层用含水1N HCl酸化和用EtOAc萃取(3x 100mL)。经合并的有机层用盐水洗涤(100mL)和在无水Na2SO4上干燥，减压浓缩，提供N-苄氧羰基-L-苏氨酸(32g，75％)，是白色固体。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.64(br s，1H)，7.40-7.28(m，5H)，6.95(d，J＝8.9Hz，1H)，5.03(s，2H)，4.62-4.53(m，1H)，4.12-4.00(m，1H)，3.98-3.93(m，1H)，1.09(d，J＝6.4Hz，3H)。LCMS(ESI)：m/z 254.1[M++1]。
[1] [中国发明] CN201910785630.7 L-苏氨酸连接的双氢青蒿素-氟喹诺酮偶联物及其中间体、制备方法与用途
[2] [中国发明] CN201910516024.5 一种N-苄氧羰基-氨基酸的制备工艺