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儿茶素(英文:Catechin),又称茶单宁,儿茶酸,是茶叶中黄烷醇类(黄烷-3-醇)物质的总称,儿茶素是茶多酚中最重要的一种,约占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦涩味的来源之一。
儿茶素主要分为四种:表儿茶素(Epicatechin EC)、表没食子儿茶素(Epigallocatechin EGC)、表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin gallate ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。
儿茶素是黄烷-3-醇,一种天然苯酚和抗氧化剂。它是一种植物次生代谢产物。它属于基团黄烷-3-醇类(黄烷醇),黄酮类化合物化学家族的一部分。儿茶素化学家族的名字从儿茶取得,这是含羞草属儿茶或金合欢儿茶的汁或水煮提取物。
儿茶素的植物生物合成始于4-羟基肉桂酰辅酶A,通过一个聚酮合酶3途径(PKSIII途径)加入三个丙二酰辅酶A,形成链的延伸。4-羟基肉桂酰辅酶A是由L-苯丙氨酸通过莽草酸途径生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脱氨基形成肉桂酸,然后由肉桂酸-4-羟化酶氧化为4-羟基肉桂酸。然后查耳酮合酶催化4-羟基肉桂酰辅酶A的缩合和丙二酰-辅酶A的三个分子形成查尔酮(chalcone)。然后由查尔酮异构酶将查耳酮异构化成柚皮素,它由类黄酮3'羟化酶氧化成圣草酚和进一步氧化黄烷酮由3羟化酶到花旗松。然后由二氢黄烷醇-4-还原酶将花旗松素还原,然后由无色花色素还原酶还原产生儿茶素。
儿茶素加氧酶是儿茶素降解的关键酶,存在于真菌和细菌中。在细菌之间降解(+)–儿茶素可以通过醋酸钙不动杆菌来实现。儿茶素代谢成原儿茶酸和间苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。间苯三酚羧酸进一步脱羧成间苯三酚,这是脱羟基化成间苯二酚。间苯二酚被羟化成羟基喹啉。原儿茶酸和羟基喹啉进行内部二醇裂解 通过儿茶酸3,4-双加氧酶和羟基喹啉1,2-双加氧酶,以形成β羧基顺,顺 - 己二烯二酸和乙酸顺丁烯二酰基。
真菌之间,儿茶素的降解可通过角毛壳菌来实现。
几个世纪前含儿茶素的提取液被认为有用于治疗心脏疾病,和于1936年发现对毛细血管的通透性产生影响。从膳食研究有限的证据表明,儿茶素可能对内皮依赖性血管舒张产生影响,这可能在人类中有助于正常的血流调节。绿茶中的儿茶素可改善高血压,尤其是当收缩压超过130毫米汞柱时。由于在消化过程中广泛代谢,负责对血管的这种效果的儿茶素代谢物的命运和活动,以及作用的实际模式未知
欧洲食品安全局确定了可可黄烷醇对健康成人血管功能的作用 它通过了结论:可可黄烷醇帮助维持内皮依赖性血管舒张,这有助于正常血液流动。从观察队列研究的数据并没有显示出黄烷-3-醇摄取和心血管疾病的风险之间的一致的关联性。
荟萃分析还表明,绿茶中的儿茶素可有利影响胆固醇。
视摄取量而定,儿茶素及其代谢物可与红血球细胞结合,此结合可能诱导自体抗原释出,造成溶血性贫血或肾衰竭。此发现导致用于治疗病毒性肝炎的药品“Catergen”被召回。