1879-09-0 / 2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚

【背景及概述】^[1][2]

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚，中文别名抗氧剂6BX；2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚；抗氧剂LA；抗氧剂Topanol-A；CAS1879-09-0，分子式C₁₂H₁₈O，分子量178.27100。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质，是新型耐高温航空燃料抗氧化剂，丙烯酸阻聚剂，也常称作稳定剂，是多种高分子抗氧化剂的中间体，同时也是一种非常重要的医药中间体。国内外生产叔丁基酚的烷基化试剂主要有异丁烯、叔丁醇和甲基叔丁基醚，催化剂主要有酸( 硫酸和固体酸等) 和树脂等。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质，也常称作稳定剂。在储存或运输甲基丙烯酸甲酯时，作为防止甲基丙烯酸甲酯自聚所加的一定量的一种物质，加入量过少，不能有效防止自聚，加入量过多，则影响以后生产中的聚合，因此建立一种简便、快速、准确测定阻剂聚含量的方法，对指导工艺运行具有非常重要的意义。

【合成】^[1]

以2，4-二甲基苯酚、异丁烯为原料，浓硫酸为催化剂进行烷基化反应制备2，4- 二甲基- 6- 叔丁基苯酚，目标产品纯度99%，相对于2，4- 二甲基苯酚收率达到95%以上。具体反应步骤如下：在带有搅拌、导气管和回流冷凝器的100 mL 四口瓶中，氮气保护下加入2，4-二甲基苯酚35 g( 0.278 mol) ，催化剂浓硫酸0.32 g ( 3.26 mmol) ，加热至90℃左右，通入异丁烯进行烷基化反应，GC 监控至原料消失，大约4 h。反应结束后，降至室温，水洗至中性，分层，干燥，有机层进行减压蒸馏，经GC分析，得到产品2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚纯度大于99%，相对于2，4-二甲基苯酚收率为95%以上。

【应用】

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一种能迅速与游离基作用而使链反应终止的物质，是新型耐高温航空燃料抗氧化剂，丙烯酸阻聚剂，也常称作稳定剂，是多种高分子抗氧化剂的中间体，同时也是一种非常重要的医药中间体。其应用举例如下：

作为中间体用于制备抗氧剂1790中间体2，4-二甲基-6-叔丁基-3氯甲基苯酚，该物质是合成抗氧剂1790的主要原料之一。抗氧化剂1790是一种重要的受阻酚类 抗氧剂，具有不着色，抗氧性能高的特点，是应用于聚氨酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰胺等多 种材料的优秀防老化助剂。目前抗氧剂1790主要由前述的中间体和三聚氰酸反应制得，随 着这种高效能抗氧剂的应用日趋广泛，对其本身及中间体的合成工艺研究的需求也相应提 高。因此，研究并优化1790中间体的制备方法有着重要的实际应用价值。该方法为：将2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚、多聚甲醛、 浓盐酸、离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂投入反应容器中，室温和搅拌条件下，不 断通入HCl气体，直至2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚反应完全；其中，2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚与多聚甲醛的摩尔比为1：(1.1～1.3)；离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂的用量之和为2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚重量的0.2～1％；浓盐酸的投料体积为2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚投料质量的0.4～0.6倍(mL/g)。

【主要参考资料】

[1] 王海洋, 赵巍, 徐林, & 王守凯. (2007). 2, 4-二甲基―6-叔丁基苯酚的合成.精細化工中間體,37(6), 26-27.

[2] 苏桂艳; 王东川; 苏建萍. 甲基丙烯酸甲酯中阻聚剂 2, 4-二甲基-6-叔丁基苯酚含量的测定.化工管理, 2017, 23: 206-206.

[3] 王梓;范小鹏;孙春光;李海平;郭平武;管波;熊昌武;毕作鹏.无溶剂法制备抗氧剂1790中间体的方法. CN201711478573.5，申请日2017-12-29.