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1866-39-3/对甲基肉桂酸的制备方法

背景技术

对甲基肉桂酸,化学名称为4-甲基苯丙烯酸,白色结晶粉末。对甲基肉桂酸广泛应用于医药、日化香料等产品生产中。在医药方面,对甲基肉桂酸应用于制备抗肾上腺素药物艾司洛尔的原料,具有成本低,收率高,副作用小等优点。在化工方面,对甲基肉桂酸主要用于配制草莓、香蕉、桃和香辛料等型香精。

目前,传统的制备方法主要以对甲基苯甲醛和醋酸酐为原料的Perkin缩合法,但此法反应温度高,约160〜180°C,副产物多且收率较低,仅70%左右。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术中存在的不足,提供一种对甲基肉桂酸的制备方法,该方法反应温和、副产物少、收率高。

为实现上述发明目的,本发明所提供对甲基肉桂酸的制备方法,包括以下步骤:

先将对甲基苯甲醛与丙二酸混合后,加入催化剂DBU(1,8_ 二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯),在室温条件下搅拌反应2〜3h,反应完毕后,滴加质量百分比10〜30%盐酸调PH至2,搅拌,冷却析晶,趁冷抽滤,向所得滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性,然后减压蒸馏回收1,8_ 二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯,所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品;再用乙醇重结晶,在温度不超过70°C,真空度-0.09〜-0.1Mpa下干燥,即得对甲基肉桂酸。

本发明中,所述对甲基苯甲醛与丙二酸的摩尔比为1: 1.1〜2。

本发明中,所述催化剂与对甲基苯甲醛的摩尔比为0.1〜0.5: 1

本发明所提供的制备对甲基肉桂酸的较优方法,包括以下步骤:

先将对甲基苯甲醛与丙二酸按照摩尔比为1: 1.4混合后,加入催化剂DBU,催化剂与对甲基苯甲醛的摩尔比为0.3: 1,在室温条件下搅拌反应2〜3h,反应完毕后,滴加质量百分比10%盐酸调pH至2,搅拌,冷却析晶,趁冷抽滤,向所得滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性,然后减压蒸馏回收DBU,所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品;再用乙醇重结晶,在温度不超过70°C,真空度-0.09〜-0.1Mpa下干燥,即得对甲基肉桂酸。

本发明的有益效果:本发明在无溶剂条件下,以对甲基苯甲醛和丙二酸为原料,采用knoevenagel —步法反应合成对甲基肉桂酸,方法简单,操作方便,原料成本低廉,该方法在减少污染的同时又节约生产成本,非常适于工业化生产。以DBU作催化剂,反应时间短,反应条件温和,在室温下就可进行,副产物少,后处理更简单,制得的产物收率高,在90%左右,同时广品质量稳定可罪。

具体实施方式

下面结合具体实施例进一步阐述本发明。以下实施例仅是用于对本发明的进一步具体描述,而不是用于对本发明要求保护范围的限定。

将12g(0.1mol)对甲基苯甲醛、11.5g(0.11mol)丙二酸混合后加入到反应瓶中,再加入1.52g(0.01mol)DBU,室温条件下搅拌反应2h ;反应完毕后,向反应液中滴加质量百分比10%盐酸调pH至2,搅拌反应30min,冷却析晶,趁冷抽滤;向滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性,然后减压蒸馏回收DBU ;所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品;再用无水乙醇重结晶,在温度不超过70°C,真空度-0.09〜-0.10Mpa的条件下对物品进行烘干,得白色结晶状的固体为对甲基肉桂酸14.6g,纯度为98.3 %,收率88.5 %。