18542-42-2 / 2-(硫代甲基)乙胺的制备

背景及概述

2-(硫代甲基)乙胺中文别名：2-(甲硫基)乙胺，英文名称：2-methylsulfanylethanamine，CAS号：18542-42-2，分子式：C3H9NS，分子量：91.175，透明无色液体，密度：0.98 g/mL at 20 °C(lit.)，沸点：146-149 °C(lit.)。是硫醚胺类化合物。

制备

关于硫醚胺的合成报道很少，文献报道采用溴乙胺与金属钠在乙醇溶剂中与己硫醇反应合成硫醚胺，并且分离提纯时蒸馏温度高达200-220℃，反应剧烈，难于控制，成本高。合成原理为：溴乙胺盐酸盐与三乙胺在正己醇溶剂中反应生成氯乙胺。己硫醇与氢化钠在乙二醇二乙醚溶剂中反应得己硫醇钠。己硫醇钠与2-氯乙胺合成产物硫醚胺，主要副产物为二硫化物。本文以乙二醇二乙醚为溶剂，以碘甲烷、氢化钠与氨基乙硫醇为原料合成硫醚胺，反应条件温和，工艺简单，易于操作且成本较低[1]。2-(硫代甲基)乙胺的合成反应式如下图：

图1 2-(硫代甲基)乙胺合成反应式

实验操作

2-(硫代甲基)乙胺的合成

称取氨基乙硫醇，乙二醇二乙醚加入到烧瓶中，室温搅拌15分钟，缓慢滴加三乙胺，室温下搅拌 1小时，然后加入干燥剂碳酸钾，搅拌20分析，过滤。室温下，往另一三口烧瓶加入一定量氢化钠，缓慢滴加碘甲烷，室温下反应15分钟，缓慢滴加上一步所得滤液，加热体系至一定温度，并维持恒温反应一段时间。薄层色谱检测反应进度，反应结束，取出反应体系，自然冷却至室温。）蒸馏除溶剂。过滤反应体系，滤液旋蒸抽掉溶剂。旋蒸后滤液用盐酸水溶液调节溶液pH值至6-7，萃取，分出上层溶剂层，放入真空干燥箱中烘干。取出烘干溶剂层，用盐酸水溶液调节溶液pH值至6-7，加入异丙醚，萃取，分出下层水层，放入真空干燥箱内烘干得硫醚胺盐酸盐。将所得硫醚胺盐酸盐用碳酸钠溶液调节pH值至10左右，加入氯仿萃取，分出氯仿层，旋蒸掉溶剂即得2-(硫代甲基)乙胺纯品。

参考文献

[1] Rieux V, Carbon C, Azoulay-Dupuis E. Complex relationship between acquisition of beta lact-am resistance and loss of virulence in Streptococcus Pneumonia[J]. Infect Dis, 2001,184:66~72.