18466-51-8 / 天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷的制备

背景及概述^[1]

天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(Pelargonidin3-O-glucoside，以下简称Pg3G)是花色苷中最具有代表性的化合物，其水溶性较好。目前已在草莓、红树莓、红皮萝卜、山竹皮和黑豆等果蔬中发现Pg3G，其中草莓花色苷主要以Pg3G为主，其含量占草莓花色苷的80-95％，是目前较为理想的提取Pg3G的原料。近期的研究表明，Pg3G具有抗氧化、防护氧化应激损伤等功效。因此，食物来源的Pg3G不仅可以作为天然色素用于食品加工，而且还可以作为天然抗氧化剂及功能食品因子用于保健食品的开发。天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷为天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的氯化物。

制备^[1]

天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷的制备如下：

将山奈酚-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（9.75mg，0.020mmol）和Zn粉（164mg）在真空下干燥，并将它们容纳在反应器中。随后，将Ar气引入反应器中，并将反应器内部制成Ar气氛。在0℃下，在超声波照射下加入3.5％氯化氢-无水甲醇溶液（1.2ml）。进行超声波照射和强力搅拌7分钟，然后在干燥条件下过滤反应混合物，除去Zn粉末，得到滤液。将上述滤液在室温下与干燥空气接触，同时强力搅拌，使其反应3.5小时，反应混合物的颜色从浅红色变为深红色。将反应混合物倒入水（30ml）中。

将其倒入填充有“AmberliteXAD-7凝胶”（用0.5％TFA水溶液代替）的柱（内径1.5cm，高17cm）中，将染料分子吸附在柱上。随后，用0.5％TFA水溶液（250ml）洗涤柱子。然后，加入含有0.5％TFA的90％乙腈水溶液，洗脱柱中吸附的染料。通过制备分离ODS-HPLC精制颜料级分。使用ODS柱进行HPLC分析的结果，颜料部分含有两种花青素。将得到的颜料部分在减压下在40℃下浓缩至干。获得5.8mg天竺葵苷-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（产率50％）和5.4mg天竺葵素-3葡萄糖苷（产率50％）。天竺葵素-3葡萄糖苷与盐酸成盐制备天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷。任何颜料的颜料级分的纯度不低于95％。

主要参考资料

[1]CN201610733849.9一种分离制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法

[2]FromJpn.KokaiTokkyoKoho,2009137904,25Jun2009