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1820-80-0 / 3-氨基吡唑的制备和应用

背景及概述[1-3]

3-氨基吡唑是一种有机中间体,可由硝基吡唑还原得到,或者由乙氧亚甲基氰乙酸乙酯与水合肼先关环制备3 (5) -氨基吡唑-4-甲酸,然后脱羧得到。

3-氨基吡唑的制备和应用

制备[1][3]

报道一、

3-氨基吡唑的制备和应用

在带有搅拌棒的20 mL Biotage微波处理小瓶中加入硝基吡唑(5 mmol),10 wt%Pd/C(50%湿,0.25 mmol)和甲醇(10 mL)。加入1,4-环己二烯(3.00mL,32mmol)。盖上容器并在微波条件下于120°C加热5分钟。通过硅藻土过滤反应并蒸发以获得产物。

报道二、

步骤1、

500 mL 四口烧瓶中加入 6125 g 水合肼、17 g乙氧亚甲基氰乙酸乙酯和 80 mL工业酒精,搅拌并缓慢地升温至回流,再加热回流 4 h,再滴加一定浓度氢氧化钠溶液,滴加完毕后控制一定温度;加热回流数 h,自然冷却到室温,减压蒸馏蒸去溶剂,自然冷却到室温,用 32%的盐酸溶液调节 pH 值至 4 左右,有黄色固体析出,用冰水浴冷却,抽滤,用 3 ×10 mL冰水淋洗,干燥,得到黄色的固体,粗产品用乙醇与水(1∶1) 的混和液进行重结晶得到淡黄色晶体,烘干称重,产率为 90 %以上(理论产量为 1217 g),熔点为 134~136 ℃。

步骤2、

将 1217g 3 (5) -氨基吡唑-4-甲酸加入到三口烧瓶中,加热脱羧,升温时产生大量气泡,防止冲料,最后将釜温升至 140~150 ℃,并保温 30 min,降温到80 ℃以下,加入乙酸乙酯 50g和活性炭,升温回流20 min,热滤,减压浓缩乙酸乙酯,冷却析出,过滤得产物,烘干称重,产率为 60 %以上,熔点为 36~39 ℃(文献:105~107 ℃),含量 97 %以上 (HLPC 测定) 。

应用[2]

CN201810324819.1提供了一种3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸的合成方法。本发明的合成方法以3-氨基吡唑为原料,与2-溴丙二醛缩合得到6-溴-吡唑并[1,5-α]嘧啶,与PdCl2、三乙胺反应得到吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸甲酯,经水解反应得到吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸,最后和N-溴代丁二酰亚胺反应得到3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸。本发明3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸的合成方法,合成路线简洁,工艺合理,原料成本低、简单易得,操作和后处理方便,总收率高,不使用剧毒试剂,易于放大,可进行3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸的大规模生产。

参考文献

[1] From Tetrahedron Letters, 51(5), 786-789; 2010

[2] CN201810324819.1一种3-溴吡唑并[1,5-α]嘧啶-6-甲酸的合成方法

[3] 蔡继平,蒋华江,林显明.3(5)-氨基吡唑的合成工艺改进[J].化工时刊,2006(05):15-16+19.